5-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl]-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-galacto-hept-6-enonamide | 342896-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl]-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-galacto-hept-6-enonamide
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(1R,2S)-1-[(4R,5S)-5-carbamoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxybut-3-en-2-yl]oxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 342896-38-2
• 化学式: C₂₄H₃₃Cl₃N₂O₁₃
• 分子量: 663.891
• InChiKey: HCEQDVAAAZEJJO-YPYIXTJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl]-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-galacto-hept-6-enonamide 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-O-acetyl-5-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl]-6,7-dideoxy-L-galacto-hept-6-enonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a building block for phosphonate analogues of moenomycin A12 from d-tartaric acid

  摘要：

  An approach for the synthesis of moenomycin A(12) C-glycoside partial structures is reported based on allyltin chemistry. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00951-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid-5-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl]-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-galacto-hept-6-enonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a building block for phosphonate analogues of moenomycin A12 from d-tartaric acid

  摘要：

  An approach for the synthesis of moenomycin A(12) C-glycoside partial structures is reported based on allyltin chemistry. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00951-6

文献信息

• Synthesis of a building block for phosphonate analogues of moenomycin A 12 from d -tartaric acid
  作者：Jalal Zahra、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Peter Welzel、Dietrich Müller、William S Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00350-1

  日期：2001.4

  An approach for the synthesis of moenomycin A(12) C-glycoside partial structures is reported based on allyltin chemistry. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.