4-Hydroxymethyl-4-methyl-hepta-1,6-dien | 35342-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxymethyl-4-methyl-hepta-1,6-dien
• 英文别名: Methyl-2-allyl-2-penten-4-ol-1；2-allyl-2-methyl-pent-4-en-1-ol；2-Methyl-2-prop-2-enylpent-4-en-1-ol
• CAS: 35342-73-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: RGEJPXKRKMNCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxymethyl-4-methyl-hepta-1,6-dien 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃 C?H 键活化引发的 1,6-庚二烯非对映选择性碳环化

  摘要：

  使用α,ω-二烯作为烯属碳氢键的官能化试剂的研究很少。本文报道了铑(I)催化的前手性1,6-庚二烯重排为[2,2,1]-环庚烷衍生物，同时产生至少三个立体中心和完整的非对映控制。氘标记研究和关键中间体的分离与基团定向的 C  H 键激活，然后是两个连续的迁移插入一致，只有后一步是非对映选择性的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400080
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二甲酯 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-Hydroxymethyl-4-methyl-hepta-1,6-dien
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃 C?H 键活化引发的 1,6-庚二烯非对映选择性碳环化

  摘要：

  使用α,ω-二烯作为烯属碳氢键的官能化试剂的研究很少。本文报道了铑(I)催化的前手性1,6-庚二烯重排为[2,2,1]-环庚烷衍生物，同时产生至少三个立体中心和完整的非对映控制。氘标记研究和关键中间体的分离与基团定向的 C  H 键激活，然后是两个连续的迁移插入一致，只有后一步是非对映选择性的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400080

文献信息

• Facile formation of tetrahydrofurans with multiple chiral centers using double iodoetherification of σ-symmetric diene acetals: short asymmetric total synthesis of rubrenolide and rubrynolide
  作者：Hiromichi Fujioka、Yusuke Ohba、Hideki Hirose、Kenji Nakahara、Kenichi Murai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.088

  日期：2008.5

  novel double intramolecular iodoetherification of σ-symmetric diene acetals from (R,R)-hydrobenzoin occurred in highly diastereoselective manners to give tetrahydrofuran moieties with multiple chiral centers in a one-pot operation. The chemoselective discrimination of the two iodomethyl functions in the products was attained in various reactions. The reaction was applied to the concise asymmetric syntheses

  从（R，R）-氢安息香素中σ对称二烯乙缩醛的新型双分子碘代醚化反应以高度非对映选择性的方式进行，以一锅操作得到具有多个手性中心的四氢呋喃部分。在各种反应中实现了产物中两个碘甲基官能团的化学选择性鉴别。该反应被用于简单的不对称合成的红花烯内酯和红花内酯，其中手性助剂的单元作为模板来实现化学选择性和作为羟基官能团的保护基。
• Frangin,Y.; Gaudemar,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 278, p. 885 - 887
  作者：Frangin,Y.、Gaudemar,M.

  DOI：——

  日期：——
• Gaudemar,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 1669 - 1672
  作者：Gaudemar,M.

  DOI：——

  日期：——
• Addition des organozinciques allyliques aux triples liaisons: Syntheses d'alcools et d'ethers-oxydes dieniques
  作者：Yves Frangi、Marcel Gaudemar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91811-4

  日期：1977.12
• US5298572A
  申请人：——

  公开号：US5298572A

  公开（公告）日：1994-03-29