Boc-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu(OAll)-Gly-Gln-Ala-Ala-Lys(Alloc)-SH | 1189124-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu(OAll)-Gly-Gln-Ala-Ala-Lys(Alloc)-SH
• 英文别名: Boc-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu(Oallyl)-Gly-Gln-Ala-Ala-Lys(Alloc)-SH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-oxo-5-prop-2-enoxypentanoyl]amino]acetyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-6-(prop-2-enoxycarbonylamino)hexanethioic S-acid
• CAS: 1189124-24-0
• 化学式: C₅₇H₈₈N₁₂O₂₀S
• 分子量: 1293.46
• InChiKey: KWFUPCAGGAWOHJ-RCWXPUQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  487
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu(OAll)-Gly-Gln-Ala-Ala-Lys(Alloc)-SH 、 溴甲苯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到Boc-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu(OAll)-Gly-Gln-Ala-Ala-Lys(Alloc)-SBn
  参考文献：
  名称：

  采用 9-芴基甲基硫酯基接头结合 Boc 化学固相合成肽基硫代酸

  摘要：

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。

  DOI：

  10.1021/jo901218g
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-亮氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 N-tert-butoxycarbonyl-O-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine 、 N-tert-butoxycarbonyl-O-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-tyrosine 、 Boc-L-谷氨酰胺 、 Boc-L-谷氨酸烯丙酯 、 N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^ε-(allyloxycarbonyl)-L-lysine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 以78%的产率得到Boc-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu(OAll)-Gly-Gln-Ala-Ala-Lys(Alloc)-SH
  参考文献：
  名称：

  采用 9-芴基甲基硫酯基接头结合 Boc 化学固相合成肽基硫代酸

  摘要：

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。

  DOI：

  10.1021/jo901218g

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioacids Employing a 9-Fluorenylmethyl Thioester-Based Linker in Conjunction with Boc Chemistry
  作者：David Crich、Kasinath Sana

  DOI：10.1021/jo901218g

  日期：2009.10.2

  A method for the synthesis of peptidyl thioacids is described on the basis of the use of the N-[9-(thiomethyl)-9H-fluoren-2-yl]succinamic acid and cross-linked aminomethyl polystyrene resin. The method employs standard Boc chemistry SPPS techniques in conjunction with 9-fluorenylmethyloxycarbonyl protection of side-chain alcohols and amines and 9-fluorenylmethyl protection of side-chain acids and thiols

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。