1-(1,4-dimethoxy-3-naphthylmethyl)-2-benzyloxycarbonyl-4-(1-hydroxyethyl)-4-hydroxy-cyclohexane | 95375-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,4-dimethoxy-3-naphthylmethyl)-2-benzyloxycarbonyl-4-(1-hydroxyethyl)-4-hydroxy-cyclohexane
• 英文别名: benzyl 2-[(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)methyl]-5-hydroxy-5-(1-hydroxyethyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 95375-34-1
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: QRBGBMRPIYSZSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-dimethoxy-3-naphthylmethyl)-2-benzyloxycarbonyl-4-(1-hydroxyethyl)-4-hydroxy-cyclohexane 在 palladium on activated charcoal 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 TEA 、 三氧化硫 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 硝基苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (+/-)-4-demethoxy-6,7-dideoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7
• 作为产物：
  描述：

  rac-trans-4,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexene 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium permanganate 、 硼烷 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1,4-dimethoxy-3-naphthylmethyl)-2-benzyloxycarbonyl-4-(1-hydroxyethyl)-4-hydroxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7

文献信息

• 6-deoxyanthracyclines
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US05037970A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  A compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a hydroxy group, one of R.sub.2 and R.sub.3 represents a hydrogen atom, the other of R.sub.2 and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a hydroxy group and X is a hydrogen atom or a trifluoro acetyl group. The N-trifluoroacetyl 7S:9S and 7R:9R derivatives of the .alpha.-glycosides of formula XV can be separated by chromatography on silica gel to obtain, after mild alkaline hydrolysis the wanted 7S:9S .alpha.-glycosides (R.sub.1 =H) as free bases and can eventually be transformed into their corresponding doxorubicin derivatives (R.sub.1 =OH) by known procedures.

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1代表氢原子或羟基，R.sub.2和R.sub.3中的一个代表氢原子，另一个代表氢原子或羟基，X代表氢原子或三氟乙酰基。公式XV的α-糖苷的N-三氟乙酰基7S:9S和7R:9R衍生物可以通过硅胶色谱分离，经过轻微碱性水解后可以获得所需的7S:9Sα-糖苷（R.sub.1=H）作为自由碱，并且最终可以通过已知的方法转化为相应的多柔比星衍生物（R.sub.1=OH）。
• US4939282A
  申请人：——

  公开号：US4939282A

  公开（公告）日：1990-07-03
• US5037970A
  申请人：——

  公开号：US5037970A

  公开（公告）日：1991-08-06
• US5138042A
  申请人：——

  公开号：US5138042A

  公开（公告）日：1992-08-11
• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines
  作者：S. Penco、F. Angelucci、M. Ballai、G Barchielli、A. Suarato、E. Vanotti、A. Vigvani、F. Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91529-7

  日期：1984.1

  Regiospecific approaches to 6-deoxyanthracyclinones, which have resulted in the synthesis of the novel anthracyclines 4-demethoxy-6-deoxydaunorubicin (2) and 6-deoxycarminomycin (3), are reported. The construction of the aglycone 4 is based on the coupling of l,4-dimethoxy-2-lithionaphthalene (10) to 1 formyl-2-carbomethoxy-4-acetylcyclohexane thioketal (11). A new improved regioselective route, which

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。