(+/-)-4-demethoxy-6,7-dideoxydaunomycinone | 84073-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-4-demethoxy-6,7-dideoxydaunomycinone
• 英文别名: 9-acetyl-9,11-dihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 84073-91-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: YHUVGCPZMIYEEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-demethoxy-6,7-dideoxydaunomycinone 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (+/-)-4-demethoxy-6-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7
• 作为产物：
  描述：

  rac-trans-4,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexene 在 palladium on activated charcoal 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 三氯化铝 、 TEA 、 硼烷 、 三氧化硫 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (+/-)-4-demethoxy-6,7-dideoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7

文献信息

• A Regioselective Synthesis of 6-Deoxyanthracyclinone Intermediate
  作者：Hiroshi Tanaka、Takeo Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1994.953

  日期：1994.5

  A new route for synthesis of 6-deoxyanthracyclinone has been developed. Preparation of the key intermediate 2-ethylenedioxy-9-pivaloyloxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-5,8-dione was achieved by chemoselective reduction of the adduct of naphthazarin monopivalate with 1-methoxy-3-trimethylsiloxybutadiene, and successive dehydration of the resulting alcohol.

  开发了合成6-脱氧蒽环酮的新路线。关键中间体2-亚乙基二氧基-9-新戊酰氧基-1,2,3,4-四氢蒽-5,8-二酮的制备是通过对萘甲素单新戊酸酯与1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基丁二烯的加合物进行化学选择性还原，并连续得到的酒精脱水。
• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines: 4-demethoxy-6-deoxydaunorubicin
  作者：Sergio Penco、Francesco Angelucci、Federico Arcamone、Marzia Ballabio、Giovanna Barchielli、Giovanni Franceschi、Antonino Suarato、Ermes Vanotti

  DOI：10.1021/jo00151a033

  日期：1983.2
• ——
  作者：ANGELUCCI F.、 PENCO S.、 ARCAMONE F.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines
  作者：S. Penco、F. Angelucci、M. Ballai、G Barchielli、A. Suarato、E. Vanotti、A. Vigvani、F. Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91529-7

  日期：1984.1

  Regiospecific approaches to 6-deoxyanthracyclinones, which have resulted in the synthesis of the novel anthracyclines 4-demethoxy-6-deoxydaunorubicin (2) and 6-deoxycarminomycin (3), are reported. The construction of the aglycone 4 is based on the coupling of l,4-dimethoxy-2-lithionaphthalene (10) to 1 formyl-2-carbomethoxy-4-acetylcyclohexane thioketal (11). A new improved regioselective route, which

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。