[(3Z,5E,7E,11Z)-(2R,9R)-2,9-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-heptadeca-3,5,7,11-tetraenylsulfanyl]-acetic acid methyl ester | 111670-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3Z,5E,7E,11Z)-(2R,9R)-2,9-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-heptadeca-3,5,7,11-tetraenylsulfanyl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 111670-32-7；111670-33-8
• 化学式: C₅₂H₆₈O₄SSi₂
• 分子量: 845.347
• InChiKey: HIUJZSZWRBTBLE-STDHDUGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.98
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3Z,5E,7E,11Z)-(2R,9R)-2,9-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-heptadeca-3,5,7,11-tetraenylsulfanyl]-acetic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((3Z,5E,7Z,11Z)-(2R,9R)-2,9-Dihydroxy-heptadeca-3,5,7,11-tetraenylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LTB4 and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a008
• 作为产物：
  描述：

  [(2E,4Z)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methoxycarbonylmethylsulfanyl-hepta-2,4-dienyl]-triphenyl-phosphonium; bromide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3Z,5E,7E,11Z)-(2R,9R)-2,9-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-heptadeca-3,5,7,11-tetraenylsulfanyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LTB4 and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a008

文献信息

• Total synthesis of leukotriene B₄ analogues: 3-thia-LTB₄ and 3-thia-20,20,20-trifluoro-LTB₄
  作者：Yvan Guindon、Daniel Delorme

  DOI：10.1139/v87-244

  日期：1987.6.1

  Using C-furanosides as chiral precursors of (Z,E) 1,3-dienes has permitted the synthesis of two leukotriene B₄ analogues: 3-thia-LTB₄ and 3-thia-20,20,20-trifluoro-LTB₄.

  使用C-呋喃糖苷作为手性前体，已经成功合成了两种白三烯B₄类似物：3-硫代-LTB₄和3-硫代-20,20,20-三氟-LTB₄。