9-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-2,3,6,7,10,12,13-heptamethyltriptycene | 676363-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-2,3,6,7,10,12,13-heptamethyltriptycene
• 英文别名: 4-(4,5,8,11,12,17,18-heptamethyl-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15(20),16,18-nonaenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 676363-60-3
• 化学式: C₃₂H₃₄O
• 分子量: 434.621
• InChiKey: DGAGHGMSYZTZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-2,3,6,7,10,12,13-heptamethyltriptycene 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到9-ethynyl-2,3,6,7,10,12,13-heptamethyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  具有移动部件的分子晶体：具有甲基取代的三苯甲基框架的分子陀螺仪的合成，表征和晶体包装

  摘要：

  我们报告高度会聚合成分子陀螺仪组成的制剂对-通过三键连接到甲基取代的三联体上的-亚苯基转子充当枢轴和封装框架。由2，3-二甲基-1，3-丁二烯制备所需的1，4-双[2-（2,3,6,7,12,13-六甲基-10-烷基-9-三苯甲基）乙炔基]苯。使用Diels-Alder环加成反应和Pd（0）催化的偶联作为关键反应。合成中的主要挑战来自通过苯炔和9-炔基-2,3,6,7-四甲基蒽的Diels-Alder反应制备9-炔基-三萜烯。这些反应的化学收率和区域选择性受到蒽核心C10上取代基的空间和电子效应的强烈影响。具有甲基，丙基和苯基取代基的蒽被用于完成其相应的分子陀螺仪的合成，通过单晶X射线衍射分析确定它们的固态结构。对这些结果的检验表明，正如预期的那样，庞大的三苯甲基基团会促进结晶基序，从而在亚苯基转子周围产生更多的自由体积，这是促进固态快速陀螺运动所需的。

  DOI：

  10.1021/jo035517i
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基苯甲酸 、 10-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-2,3,6,7,9-pentamethylanthracene 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 以72%的产率得到9-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-2,3,6,7,10,12,13-heptamethyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  具有移动部件的分子晶体：具有甲基取代的三苯甲基框架的分子陀螺仪的合成，表征和晶体包装

  摘要：

  我们报告高度会聚合成分子陀螺仪组成的制剂对-通过三键连接到甲基取代的三联体上的-亚苯基转子充当枢轴和封装框架。由2，3-二甲基-1，3-丁二烯制备所需的1，4-双[2-（2,3,6,7,12,13-六甲基-10-烷基-9-三苯甲基）乙炔基]苯。使用Diels-Alder环加成反应和Pd（0）催化的偶联作为关键反应。合成中的主要挑战来自通过苯炔和9-炔基-2,3,6,7-四甲基蒽的Diels-Alder反应制备9-炔基-三萜烯。这些反应的化学收率和区域选择性受到蒽核心C10上取代基的空间和电子效应的强烈影响。具有甲基，丙基和苯基取代基的蒽被用于完成其相应的分子陀螺仪的合成，通过单晶X射线衍射分析确定它们的固态结构。对这些结果的检验表明，正如预期的那样，庞大的三苯甲基基团会促进结晶基序，从而在亚苯基转子周围产生更多的自由体积，这是促进固态快速陀螺运动所需的。

  DOI：

  10.1021/jo035517i