3-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-chloro-6-methoxyquinoline | 107607-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-chloro-6-methoxyquinoline
• CAS: 107607-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃O
• 分子量: 309.755
• InChiKey: OYYYQYXZOQTBAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-chloro-6-methoxyquinoline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methoxybenzo[4',5']imidazo[1',2':1,4]azeto[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Novel Quinoline-Fused Azeto[1,2-a]benzimidazole Analogs Via Intramolecular Pd-Catalyzed C–N Coupling

  摘要：

  A common strategy to incorporate four-membered ring system between benzimidazole and quinoline cores was developed by one-pot protocol involving the condensation of o-phenylenediamine with 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde derivatives followed by intramolecular palladium catalyzed C-N coupling. A series of ligands, palladium sources, bases and solvents were screened to optimize the reaction conditions for the synthesis of quinoline-fused azeto[1,2-a]benzimidazoles.An efficient catalytic system for the introduction of 4-membered-ring system between benzimidazole and quinoline cores has been developed by one-pot intramolecular C-N coupling of o-phenylenediamine with 6-substituted-2-chloroquinoline-3-carbaldehydes.

  DOI：

  10.1007/s10562-014-1266-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 、 邻苯二胺 在 Zn-based zeolitic imidazolate framework-8 loaded on CoCuFe₂O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 以86 %的产率得到3-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-chloro-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  CoCuFe2O4/ZIF-8(Zn)纳米催化剂的高催化性能用于合成新型苯并咪唑衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了一种高效的催化体系，用于在绿色条件下通过芳基醛和邻苯二胺（2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚）之间的反应快速构建苯并咪唑、苯并咪唑-喹啉、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物。借助十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 结合 CoCuFe 2 O 4 和 ZIF-8(Zn)，通过简单易行的程序合成了磁性 CoCuFe 2 O 4 / ZIF - 8 ( Zn ) 。不同的技术，如傅里叶透射红外光谱 (FT-IR)、X射线衍射 (XRD)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM) 和透射电子显微镜 (TEM) 用于表征催化剂结构。该催化体系给了我们一个满意的答案，并提供了具有优异产率的相应产品。为了实施符合绿色化学的程序，水用于合成催化剂和苯并咪唑（苯并咪唑-喹啉、苯并噻唑和苯并恶唑）衍生物。该出版物是第一个在室温下无需苛刻条件下快速合成苯并咪唑（苯并咪唑-喹啉、苯并噻唑和苯并恶唑）衍生物的简单方案。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135496

文献信息

• Bhanumathi, Nanduri; Rao, Kakulapati Rama; Sattur, Prahlad Balvantrao, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 6, p. 1683 - 1685
  作者：Bhanumathi, Nanduri、Rao, Kakulapati Rama、Sattur, Prahlad Balvantrao

  DOI：——

  日期：——
• BHANUMATHI NANDURI; RAO KAKULAPATI RAMA; SATTUR PRAHLAD BALVANTRAO, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 6, 1683-1685
  作者：BHANUMATHI NANDURI、 RAO KAKULAPATI RAMA、 SATTUR PRAHLAD BALVANTRAO

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasound assisted MK-10 catalyzed new benzimidazole bejeweled quinoline molecular hybrids: Facile synthesis, SAR, molecular modelling and biological evaluation as free radical scavengers and antiinflammatory agents
  作者：Pasupala Pavan、Gangadhara Angajala、Radhakrishnan Subashini、Valmiki Aruna

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137702

  日期：2024.6