8-(benzyloxy)quinolin-4-ol | 26774-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(benzyloxy)quinolin-4-ol
• 英文别名: 8-Benzyloxy-4-hydroxy-chinolin；8-(benzyloxy)quinolin-4(1H)-one；8-phenylmethoxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 26774-10-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: HSICONOWKHUYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzyloxy)quinolin-4-ol 在 硝酸 作用下， 以 水 、 丙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-benzyloxy-3-nitroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/75468

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-{[(2-benzyloxy)phenylimino]methyl}-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxane-4,6-dione 在 DOWTHERM A heat transfer fluid 作用下， 生成 8-(benzyloxy)quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/75468

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] 7- OR 8-HYDROXY-ISOQUINOLINE AND 7- OR 8-HYDROXY-QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-OU 8-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE ET DE 7-OU 8-HYDROXY-QUINOLÉINE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203028A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  7- or 8-hydroxy-isoquinoline and 7- or 8-hydroxy-quinoline derivatives as alpha-l-antitrypsin modulators for treating alpha-l-antitrypsin deficiency (AATD).

  7-或8-羟基异喹啉和7-或8-羟基喹啉衍生物作为治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）的α-1-抗胰蛋白酶调节剂。
• Photoreductive Removal of <i>O</i>-Benzyl Groups from Oxyarene <i>N</i>-Heterocycles Assisted by <i>O</i>-Pyridine–pyridone Tautomerism
  作者：Aleksandar R. Todorov、Tom Wirtanen、Juho Helaja

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02775

  日期：2017.12.15

  groups from oxyarene N-heterocycles at positions capable for 2-/4-O-pyridine–2-/4-pyridone tautomerism. Blue light irradiation, a [Ru] or [Ir] photocatalyst, and ascorbic acid in a water–acetonitrile solution debenzylates a variety of aryl N-heterocycles cleanly and selectively. Ascorbic acid has two functions in the reaction. On the one hand, it protonates the N-heterocycles that reduces their reduction

  已经开发出了简便的光还原方案，可以从氧化芳烃N-杂环上的苄基O-保护基团去除能够使2- / 4- O-吡啶-2- / 4-吡啶酮互变异构的位置。蓝光照射，[Ru]或[Ir]光催化剂和水-乙腈溶液中的抗坏血酸可选择性地使各种芳基N-杂环脱苄基。抗坏血酸在反应中具有两个功能。一方面，它使N-杂环质子化，从而显着降低其还原电位，另一方面，它作为牺牲性还原剂。以CPCM-B3LYP / 6-31 + G **水平计算的还原势和自由能垒可以预测所研究底物的反应性。
• N-ω-Carbethoxypentyl-4-quinolones: A New Class of Leukotriene Biosynthesis Inhibitors
  作者：Nicoletta Desideri、Isabella Sestili、Maria Luisa Stein、Stefano Manarini、Giuseppe Dell'Elba、Chiara Cerletti

  DOI：10.1002/ardp.19973300404

  日期：——

  6‐[(4‐Quinolinyl)oxy]hexanoic acids and the corresponding esters were designed and synthesized as inhibitors of the production of arachidonic acid metabolites. The inhibitory activities were assayed in vitro by evaluation of serum leukotriene B4 and thromboxane B2 production. While all 6‐[(4‐quinolinyl)oxy]hexanoic acids and their esters proved to be inactive, the N‐alkyl‐4‐quinolones, obtained as

  6 - [(4 - Quinolinyl) oxy] 己酸和相应的酯被设计和合成作为花生四烯酸代谢物产生的抑制剂。通过评估血清白三烯 B4 和血栓素 B2 的产生在体外测定了抑制活性。虽然所有 6 - [(4- quinolinyl) oxy] 己酸及其酯被证明是无活性的，但在其合成过程中作为副产物获得的 N-烷基 - 4- 喹诺酮被发现是一类新的白三烯生物合成抑制剂。
• SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES, IMIDAZONAPHTHYRIDINES, AND IMIDAZOPYRIDINES, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：Coley Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1968587A1

  公开（公告）日：2008-09-17
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES, IMIDAZONAPHTHYRIDINES, AND IMIDAZOPYRIDINES, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] IMIDAZOQUINOLÉINES, IMIDAZONAPHTYRIDINES ET IMIDAZOPYRIDINES SUBSTITUÉES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2007075468A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] Certain 1H-imidazo[4,5-c]quinolines, 6,7,8,9-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinolines, 1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridines, 6,7,8,9-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridines, and 1H-imidazo[4,5-c]pyridines substituted at the 1- and 2-positions, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making the compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.
  [FR] L'invention concerne certaines 1H-imidazo[4,5-c]quinoléines, 6,7,8,9-tétrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoléines, 1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphtyridines, 6,7,8,9-tétrahydro-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphtyridines et 1H-imidazo[4,5-c]pyridines substituées en positions 1 et 2, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, des procédés de préparation des composés et des procédés d'utilisation de ces composés comme immunomodulateurs, pour induire la biosynthèse de cytokines chez des animaux et dans le traitement de maladies, y compris de maladies virales et néoplasiques.