(S)-(-)-methyl 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-pentanoate | 186903-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-methyl 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-pentanoate
• 英文别名: methyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate；methyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 186903-41-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: YBKKLRAIKSHKBX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-pentanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 (7S)-5,7-dimethyl-15-(6-methylpyridin-3-yl)-11-oxa-3,4,6,19,24-pentazatetracyclo[18.3.1.02,6.012,17]tetracosa-1(24),2,4,12(17),13,15,20,22-octaen-18-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE DE RÉGULATION DU SIGNAL DE L'APOPTOSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了ASK1抑制剂和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于治疗血液疾病、自身免疫性疾病、肺部疾病、高血压、炎症性疾病、纤维化疾病、糖尿病、糖尿病肾病、肾脏疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、急性肺损伤、急性或慢性肝病以及神经退行性疾病具有用处。

  公开号：

  WO2019051265A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(S)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到(S)-(-)-methyl 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE DE RÉGULATION DU SIGNAL DE L'APOPTOSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了ASK1抑制剂和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于治疗血液疾病、自身免疫性疾病、肺部疾病、高血压、炎症性疾病、纤维化疾病、糖尿病、糖尿病肾病、肾脏疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、急性肺损伤、急性或慢性肝病以及神经退行性疾病具有用处。

  公开号：

  WO2019051265A1

文献信息

• ?-Peptides Forming More Stable Secondary Structures than ?-Peptides: Synthesis and helical NMR-solution structure of the ?-hexapeptide analog of H-(Val-Ala-Leu)2-OH
  作者：Tobias Hintermann、Karl Gademann、Bernhard Jaun、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19980810514

  日期：——

  acid, and (R)-4-amino-6-methylheptanoic acid. The precursors were prepared either by double Arndt-Eistert homologation of the protected amino acids Boc-Val-OH, Boc-Ala-OH, and Boc-Leu-OH (Schemes 1 and 2), or by the superior route involving olefination/hydrogenation of the corresponding aldehydes (Boc-valinal, Boc-alaninal, and Boc-leucinal; Scheme 3). Conventional peptide-coupling methodology (EDC/HOBt)

  为了与相应的α-和β-六肽H-（Val-Ala-Leu）2 -OH（A）和H-（β-HVal-β-HAla-β-HLeu）2 -OH（B）进行比较，我们现在准备了由手性相似的（S）-4-氨基丁酸，（R）-4-氨基-5-甲基己酸和（R）-4-氨基-6-甲基庚酸构建的相应的γ-六肽1。通过对受保护氨基酸Boc-Val-OH，Boc-Ala-OH和Boc-Leu-OH进行双重Arndt - Eistert同源性制备前体（方案1和2），或通过涉及相应醛的烯化/加氢的高级途径（Boc-戊醛，Boc-丙氨酸和Boc-亮氨酸；方案3）。常规肽偶合方法（EDC / HOBT）提供的γ-六肽1（通过中间γ-二-和γ-三肽衍生物9 - 11）。在（D 5）吡啶和CD 3 OH溶液（COSY，TOCSY，HSQC，HMBC，ROESY）中进行的NMR测量分析表明，γ-六肽1采用右旋螺旋结构（（P）-2.6 1
• 一种哌啶胺的制备方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN112824381A

  公开（公告）日：2021-05-21

  本发明涉及一种哌啶胺的制备方法，该方法以化合物02作为原料与三甲基卤化亚砜反应，制得化合物03，化合物03在催化剂作用下反应成环生成化合物04；化合物04在ω‑转氨酶和磷酸吡哆醛的作用下反应生成化合物05，化合物05在酸的作用下脱保护基得到化合物06；该方法避免用手性柱拆分或拆分剂拆分，原料便宜易得，步骤短，且分离纯化简单，ee值高，收率高，纯度高，操作安全，利于工业化生产。
• Effect of the Substituent and Amino Group Position on the Lipase‐Catalyzed Resolution of γ‐Amino Esters: A Molecular Docking Study Shedding Light on<i>Candida antarctica</i>lipase B Enantioselectivity
  作者：Marina A. Ortega‐Rojas、Edmundo Castillo、Rodrigo Said Razo‐Hernández、Nina Pastor、Eusebio Juaristi、Jaime Escalante

  DOI：10.1002/ejoc.202100712

  日期：2021.9.14

  In contrast to N-protected β3-amino esters, the Candida antarctica lipase B catalyzed kinetic resolution of amino esters holding alpha (γ2), beta (γ3), and gamma (γ4) stereocenters is strongly compromised by steric factors at the level of the catalytic cavity. Molecular docking studies helped establish that the steric exclusion region involves the Ile189 and Val190 residues and the amino bonding region

  与N保护的 β 3氨基酯相比，南极念珠菌脂肪酶 B 催化的氨基酯的动力学拆分具有 α ( γ 2 )、β ( γ 3 ) 和 γ ( γ 4 ) 立体中心，在催化腔的高度。分子对接研究有助于确定空间排斥区域涉及 Ile189 和 Val190 残基以及氨基键合区域，其中有利于与 Asp134 残基的氢键。
• Apoptosis signal-regulating kinase inhibitors and uses thereof
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US11034671B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  Described herein are ASK1 inhibitors and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of blood disease, autoimmune disorders, pulmonary disorders, hypertension, inflammatory diseases, fibrotic diseases, diabetes, diabetic nephropathy, renal diseases, respiratory diseases, cardiovascular diseases, acute lung injuries, acute or chronic liver diseases, and neurodegenerative diseases.

  本文描述的是 ASK1 抑制剂和包含所述化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用于治疗血液病、自身免疫性疾病、肺部疾病、高血压、炎症性疾病、纤维化疾病、糖尿病、糖尿病肾病、肾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、急性肺损伤、急性或慢性肝病以及神经退行性疾病。
• 1,3-Asymmetric induction in enolate alkylation reactions of N-protected γ-amino acid derivatives
  作者：Stephen Hanessian、Robert Schaum

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02263-0

  日期：1997.1

  Dianions derived from N-TFA and N-Boc gamma-amino acid esters and amides undergo highly stereoselective alpha-alkylation reactions The roles of HMPA, of the cation, the electrophile, and of steric factors were studied. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd