(E)-3‐phenylpropyl 2‐cyano‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)acrylate | 132465-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3‐phenylpropyl 2‐cyano‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-Cyano-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acrylic acid 3-phenyl-propyl ester；3-phenylpropyl (E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 132465-04-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: HKRHZIHACCIQDM-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-3‐phenylpropyl 2‐cyano‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  源自肉桂基-3,4-二羟基-α-氰基肉桂酸酯的 5-、12-、15-脂氧合酶产物生物合成的单一和多重抑制剂：合成和构效关系

  摘要：

  脂氧合酶参与各种病理学，加上其产物生物合成的安全有效抑制剂的缺乏，是开发新抑制剂的灵感来源。基于对已知脂氧合酶产物生物合成抑制剂的结构分析，进行了全面的结构-活性研究，发现了几种新化合物（16a-c，17a），显示出抑制 5 种产物生物合成的有希望的效力。 ‐、12‐ 和 15‐LO。化合物 16b 和 16c 的性能优于齐留通 (1)（FDA 批准的唯一 5-LO 抑制剂）以及咖啡酸苯乙酯 (CAPE (2)) 和肉桂基-3,4-二羟基-α-氰基肉桂酸酯等已知抑制剂（疾病预防控制中心（4））。然而，在羰基的α位引入氰基消除了该活性。化合物16a和17a还抑制12-和15-LO产物的生物合成。化合物16a、17a作为12-LO产物生物合成的抑制剂远远超过已知的12-LO抑制剂黄芩素。化合物 17a 和 CDC (4) 对 LO 产物表现出同等的抑制作用，表明酯部分中的双键对于抑制活性不是必需的。如化合物

  DOI：

  10.1002/ddr.22181

文献信息

• Novel caffeic acid derivatives: extremely potent inhibitors of 12-lipoxygenase
  作者：Hidetsura Cho、Masaru Ueda、Mie Tamaoka、Mikiko Hamaguchi、Kazuo Aisaka、Yoshinobu Kiso、Teruyoshi Inoue、Ryoko Ogino、Toshio Tatsuoka

  DOI：10.1021/jm00108a039

  日期：1991.4
• Derivative of caffeic acid and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0339671B1

  公开（公告）日：1994-08-10
• US5063243A
  申请人：——

  公开号：US5063243A

  公开（公告）日：1991-11-05
• Single and multiple inhibitors of the biosynthesis of 5‐, 12‐, 15‐lipoxygenase products derived from cinnamyl‐3,4‐dihydroxy‐α‐cyanocinnamate: Synthesis and structure–activity relationship
  作者：Mohamed Touaibia、Audrey Isabel Chiasson、Samuel Robichaud、Jérémie A. Doiron、Mathieu P. A. Hébert、Marc E. Surette

  DOI：10.1002/ddr.22181

  日期：2024.5

  of their products, is a source of inspiration for the development of new inhibitors. Based on a structural analysis of known inhibitors of lipoxygenase products biosynthesis, a comprehensive structure–activity study was carried out, which led to the discovery of several novel compounds (16a‐c, 17a) demonstrating promising potency to inhibit the biosynthesis of products of 5‐, 12‐ and 15‐LO. Compounds

  脂氧合酶参与各种病理学，加上其产物生物合成的安全有效抑制剂的缺乏，是开发新抑制剂的灵感来源。基于对已知脂氧合酶产物生物合成抑制剂的结构分析，进行了全面的结构-活性研究，发现了几种新化合物（16a-c，17a），显示出抑制 5 种产物生物合成的有希望的效力。 ‐、12‐ 和 15‐LO。化合物 16b 和 16c 的性能优于齐留通 (1)（FDA 批准的唯一 5-LO 抑制剂）以及咖啡酸苯乙酯 (CAPE (2)) 和肉桂基-3,4-二羟基-α-氰基肉桂酸酯等已知抑制剂（疾病预防控制中心（4））。然而，在羰基的α位引入氰基消除了该活性。化合物16a和17a还抑制12-和15-LO产物的生物合成。化合物16a、17a作为12-LO产物生物合成的抑制剂远远超过已知的12-LO抑制剂黄芩素。化合物 17a 和 CDC (4) 对 LO 产物表现出同等的抑制作用，表明酯部分中的双键对于抑制活性不是必需的。如化合物