(S)-7-(3-(aminomethyl)pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 852857-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-(3-(aminomethyl)pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[(3S)-3-(aminomethyl)pyrrolidin-1-yl]-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 852857-71-7
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 357.409
• InChiKey: JIKSTZNEXVWOKN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(3-(aminomethyl)pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 、 丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-7-(3-((2-cyanoethylamino)methyl)pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型含腈氟喹诺酮类抗菌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  据报道，几种新的含弱碱性胺类的含腈氟喹诺酮类药物具有减少的hERG（人醚-go-go-go基因）通道抑制作用的潜力，如多芬替利试验所测。新的氟喹诺酮类药物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株均有效，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐氟喹诺酮的肺炎链球菌。通过克隆形成性测试，几种类似物还显示出较低的人类遗传毒性潜力。具有良好的体外活性和体外安全性的化合物22和37（分别命名为PF-00951966和PF-02298732）在大鼠中也显示出良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.090
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-7-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid difluoroboryl ester 在 盐酸 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-7-(3-(aminomethyl)pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型含腈氟喹诺酮类抗菌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  据报道，几种新的含弱碱性胺类的含腈氟喹诺酮类药物具有减少的hERG（人醚-go-go-go基因）通道抑制作用的潜力，如多芬替利试验所测。新的氟喹诺酮类药物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株均有效，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐氟喹诺酮的肺炎链球菌。通过克隆形成性测试，几种类似物还显示出较低的人类遗传毒性潜力。具有良好的体外活性和体外安全性的化合物22和37（分别命名为PF-00951966和PF-02298732）在大鼠中也显示出良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.090