(S)-6-((1E,5E,7E)-(9S,10S)-9,10-Dihydroxy-pentadeca-1,5,7-trien-3-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 106031-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-((1E,5E,7E)-(9S,10S)-9,10-Dihydroxy-pentadeca-1,5,7-trien-3-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (S)-6-((1E,5E,7E)-(9R,10S)-9,10-Dihydroxy-pentadeca-1,5,7-trien-3-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-one；(S)-6-((1Z,5E,7E)-(9R,10S)-9,10-Dihydroxy-pentadeca-1,5,7-trien-3-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 106031-60-1；121252-16-2；123285-65-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: JDGVMHNOWTVDRU-HUEDBWILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((1E,5E,7E)-(9S,10S)-9,10-Dihydroxy-pentadeca-1,5,7-trien-3-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 Lindlar's catalyst lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,14R,15S)-trans-Lipoxin B methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis(tert.butyldimethylsiloxy) octanal 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 正丙胺 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (S)-6-((1E,5E,7E)-(9S,10S)-9,10-Dihydroxy-pentadeca-1,5,7-trien-3-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673