6,8,10,12-Eicosatetraenoic acid, 5,14,15-trihydroxy-, methyl ester | 97514-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,8,10,12-Eicosatetraenoic acid, 5,14,15-trihydroxy-, methyl ester
• 英文别名: (6E,8Z,10E,12E)-(5R,14S,15S)-5,14,15-Trihydroxy-icosa-6,8,10,12-tetraenoic acid methyl ester；(5S,14S,15R)-trans-Lipoxin B methyl ester；(6E,8Z,10E,12E)-(5R,14R,15S)-5,14,15-Trihydroxy-icosa-6,8,10,12-tetraenoic acid methyl ester；methyl (6Z,8E,10E,12E,5S,14R,15S)-5,14,15-trihydroxy-6,8,10,12-eicosatetraenoate (6-cis,8-trans-lipoxin B4 methyl ester)；5S,14R,15S-6,10,12-trans-8-cis-triHETE methyl ester；5S,14R,15S-6,8,10,12-trans-triHETE methyl ester；methyl (6Z,8Z,10E,12E,5S,14R,15S)-5,14,15-trihydroxy-6,8,10,12-eicosatetraenoate (7-cis,11-trans-LXA4 methyl ester)；(5S,14S,15S)-5,14,15-Trihydroxy-(6E,8Z,10E,12E)-icosa-6,8,10,12-tetraenoic methyl ester；(5S,14S,15S)-5,14,15-Trihydroxy-(6E,8E,10E,12E)-icosa-6,8,10,12-tetraenoic methyl ester；(5S,14S,15R)-cis-Lipoxin B methyl ester
• CAS: 97514-92-6；97589-06-5；97589-07-6；97589-08-7；98718-88-8；98718-89-9；103618-10-6；106062-84-4；121786-20-7；121786-21-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: HXIJZYQKEFLJAL-GPSXHFQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：不稳定；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8,10,12-Eicosatetraenoic acid, 5,14,15-trihydroxy-, methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6E,8Z,10E,12E)-(5S,14S,15R)-5,14,15-Trihydroxy-icosa-6,8,10,12-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,5S)-7-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-enoate 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 正丙胺 、 lithium hydroxide 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 6,8,10,12-Eicosatetraenoic acid, 5,14,15-trihydroxy-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673