[(2R,3R,4S,5S)-3-acetyloxy-4-(imidazole-1-carbothioyloxy)-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate | 862776-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S)-3-acetyloxy-4-(imidazole-1-carbothioyloxy)-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 862776-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 358.372
• InChiKey: ZHQYIMAIHGPBCG-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-3-acetyloxy-4-(imidazole-1-carbothioyloxy)-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate 在 sodium hydroxide 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 亚膦酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基-2-脱氧-alpha-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  Selective monodeacetylation of methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-d-arabinofuranoside using biocatalyst

  摘要：

  Methyl arabinofuranoside 1 was fully acetylated to methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-D-arabinofuranoside 2 and it was regio-selectively deacetylated using enzymes. Rhizopus oryzae esterase gave methyl 3,5-di-O-acetyl-D-arabinofuranoside 3, regioselectively. This protected 3 was deoxygenized to 3,5-di-O-acetyl-D-2-deoxyarabinofuranoside 7 using hypophosphorous acid. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.120
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到[(2R,3R,4S,5S)-3-acetyloxy-4-(imidazole-1-carbothioyloxy)-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Selective monodeacetylation of methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-d-arabinofuranoside using biocatalyst

  摘要：

  Methyl arabinofuranoside 1 was fully acetylated to methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-D-arabinofuranoside 2 and it was regio-selectively deacetylated using enzymes. Rhizopus oryzae esterase gave methyl 3,5-di-O-acetyl-D-arabinofuranoside 3, regioselectively. This protected 3 was deoxygenized to 3,5-di-O-acetyl-D-2-deoxyarabinofuranoside 7 using hypophosphorous acid. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.120