2-(4-bromobenzoylmethylthio)-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 1031036-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzoylmethylthio)-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1031036-23-3
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN₃O₂S
• 分子量: 426.293
• InChiKey: COYWBBJFRRJLDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzoylmethylthio)-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 、 对氨基苯酚 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到5-cyano-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2-yl 2-(4-bromophenyl)-N'-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethanehydrazonothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity Evaluation of New 6-Aryl-5-cyano Thiouracils as Potential Antimicrobial and Anticancer Agents

  摘要：

  研究人员合成了几种新型 6-芳基-5-氰基硫脲嘧啶衍生物，并探索了它们作为抗菌剂、抗真菌剂和抗癌剂的活性。抗菌评估显示，与参考药物阿莫西林相比，化合物 7b 和 7c 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和枯草杆菌具有更强的抗菌活性。此外，研究还发现化合物 4i 是一种广谱抗菌剂，对白癣菌的抗真菌活性最高，甚至高于参考药物两性霉素 B（MIC 分别为 2.34 和 3.00 μg/mL）。根据美国国家癌症研究所（NCI）的规程，对所选化合物进行了单浓度为 10-5 M 的体外细胞毒性测试。初步筛选结果表明，大多数化合物对肾癌 UO-31 和/或 A498 细胞系的细胞毒性活性有限。然而，化合物 6d 和 6i 分别对非小细胞肺癌 HOP-92 和白血病 MOLT-4 细胞株显示出强大的生长抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules17089868
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-bromobenzoylmethylthio)-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity Evaluation of New 6-Aryl-5-cyano Thiouracils as Potential Antimicrobial and Anticancer Agents

  摘要：

  研究人员合成了几种新型 6-芳基-5-氰基硫脲嘧啶衍生物，并探索了它们作为抗菌剂、抗真菌剂和抗癌剂的活性。抗菌评估显示，与参考药物阿莫西林相比，化合物 7b 和 7c 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和枯草杆菌具有更强的抗菌活性。此外，研究还发现化合物 4i 是一种广谱抗菌剂，对白癣菌的抗真菌活性最高，甚至高于参考药物两性霉素 B（MIC 分别为 2.34 和 3.00 μg/mL）。根据美国国家癌症研究所（NCI）的规程，对所选化合物进行了单浓度为 10-5 M 的体外细胞毒性测试。初步筛选结果表明，大多数化合物对肾癌 UO-31 和/或 A498 细胞系的细胞毒性活性有限。然而，化合物 6d 和 6i 分别对非小细胞肺癌 HOP-92 和白血病 MOLT-4 细胞株显示出强大的生长抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules17089868

文献信息

• Synthesis and Bioactivity Evaluation of New 6-Aryl-5-cyano Thiouracils as Potential Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：Azza Taher Taher、Sahar Mahmoud Abou-Seri

  DOI：10.3390/molecules17089868

  日期：——

  Several novel 6-aryl-5-cyano thiouracil derivatives were synthesized and explored for their activities as antibacterial, antifungal and anticancer agents. The antimicrobial evaluation revealed that compounds 7b and 7c possessed superior antibacterial activity against the Gram positive bacteria S. aureus and B. subtilis compared to the reference drug amoxicillin. Moreover, compound 4i was found to be a broad spectrum antimicrobial agent and it also exhibited the highest antifungal activity against C. albicans, even higher than the reference drug amphotericin B (MIC = 2.34, 3.00 μg/mL respectively). Selected compounds were tested for in vitro cytotoxicity at a single 10−5 M concentration in accordance to the NCI (USA) protocol. The preliminary screening results showed that most of the compounds had limited cytotoxic activity against renal cancer UO-31 and/or A498 cell lines. Nevertheless, compounds 6d and 6i displayed potent growth inhibitory effect toward non-small cell lung cancer HOP-92 and leukemia MOLT-4 cell lines, respectively.

  研究人员合成了几种新型 6-芳基-5-氰基硫脲嘧啶衍生物，并探索了它们作为抗菌剂、抗真菌剂和抗癌剂的活性。抗菌评估显示，与参考药物阿莫西林相比，化合物 7b 和 7c 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和枯草杆菌具有更强的抗菌活性。此外，研究还发现化合物 4i 是一种广谱抗菌剂，对白癣菌的抗真菌活性最高，甚至高于参考药物两性霉素 B（MIC 分别为 2.34 和 3.00 μg/mL）。根据美国国家癌症研究所（NCI）的规程，对所选化合物进行了单浓度为 10-5 M 的体外细胞毒性测试。初步筛选结果表明，大多数化合物对肾癌 UO-31 和/或 A498 细胞系的细胞毒性活性有限。然而，化合物 6d 和 6i 分别对非小细胞肺癌 HOP-92 和白血病 MOLT-4 细胞株显示出强大的生长抑制作用。