2-(4-bromobenzoylmethylthio)-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 1031036-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzoylmethylthio)-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1031036-23-3
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN₃O₂S
• 分子量: 426.293
• InChiKey: COYWBBJFRRJLDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzoylmethylthio)-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 、 对氨基苯酚 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到5-cyano-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2-yl 2-(4-bromophenyl)-N'-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethanehydrazonothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity Evaluation of New 6-Aryl-5-cyano Thiouracils as Potential Antimicrobial and Anticancer Agents

  摘要：

  研究人员合成了几种新型 6-芳基-5-氰基硫脲嘧啶衍生物，并探索了它们作为抗菌剂、抗真菌剂和抗癌剂的活性。抗菌评估显示，与参考药物阿莫西林相比，化合物 7b 和 7c 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和枯草杆菌具有更强的抗菌活性。此外，研究还发现化合物 4i 是一种广谱抗菌剂，对白癣菌的抗真菌活性最高，甚至高于参考药物两性霉素 B（MIC 分别为 2.34 和 3.00 μg/mL）。根据美国国家癌症研究所（NCI）的规程，对所选化合物进行了单浓度为 10-5 M 的体外细胞毒性测试。初步筛选结果表明，大多数化合物对肾癌 UO-31 和/或 A498 细胞系的细胞毒性活性有限。然而，化合物 6d 和 6i 分别对非小细胞肺癌 HOP-92 和白血病 MOLT-4 细胞株显示出强大的生长抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules17089868
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-bromobenzoylmethylthio)-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity Evaluation of New 6-Aryl-5-cyano Thiouracils as Potential Antimicrobial and Anticancer Agents

  摘要：

  研究人员合成了几种新型 6-芳基-5-氰基硫脲嘧啶衍生物，并探索了它们作为抗菌剂、抗真菌剂和抗癌剂的活性。抗菌评估显示，与参考药物阿莫西林相比，化合物 7b 和 7c 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和枯草杆菌具有更强的抗菌活性。此外，研究还发现化合物 4i 是一种广谱抗菌剂，对白癣菌的抗真菌活性最高，甚至高于参考药物两性霉素 B（MIC 分别为 2.34 和 3.00 μg/mL）。根据美国国家癌症研究所（NCI）的规程，对所选化合物进行了单浓度为 10-5 M 的体外细胞毒性测试。初步筛选结果表明，大多数化合物对肾癌 UO-31 和/或 A498 细胞系的细胞毒性活性有限。然而，化合物 6d 和 6i 分别对非小细胞肺癌 HOP-92 和白血病 MOLT-4 细胞株显示出强大的生长抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules17089868