2-Allyl-2-methyl-cyclohexanol | 861618-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Allyl-2-methyl-cyclohexanol
• 英文别名: 2-Methyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
• CAS: 861618-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NUXQQWJFQRZUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-2-methyl-cyclohexanol 在 吡啶 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 trans-2-(2-chloro-1-methylcyclohexyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  固醇生物合成的C环问题：TiCl（4）诱导重排成对应于C环的抗马尔可夫尼科夫阳离子。

  摘要：

  [反应：参见文本]阳离子9，由二醇8和BF（3）.Et（2）O，SnCl（4），Sc（OTf）（3），FeCl（3），TiF（4）反应生成或CF（3）SO（3）H导致氢化物转移，提供阳离子11，这对应于主链重排的开始。另一方面，TiCl（4）通过扩环选择性地诱导重排至仲阳离子13，这对应于固醇生物合成的C环形成。AlCl（3）和ZrCl（4）诱导进一步重排为六元环叔阳离子16。

  DOI：

  10.1021/ol0057582
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-allylcyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Allyl-2-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  固醇生物合成的C环问题：TiCl（4）诱导重排成对应于C环的抗马尔可夫尼科夫阳离子。

  摘要：

  [反应：参见文本]阳离子9，由二醇8和BF（3）.Et（2）O，SnCl（4），Sc（OTf）（3），FeCl（3），TiF（4）反应生成或CF（3）SO（3）H导致氢化物转移，提供阳离子11，这对应于主链重排的开始。另一方面，TiCl（4）通过扩环选择性地诱导重排至仲阳离子13，这对应于固醇生物合成的C环形成。AlCl（3）和ZrCl（4）诱导进一步重排为六元环叔阳离子16。

  DOI：

  10.1021/ol0057582

文献信息

• Cornubert, Annales de Chimie (Cachan, France), 1921, vol. <9> 16, p. 182
  作者：Cornubert

  DOI：——

  日期：——