2-aminoethyl 6-deoxy-6-[{p-[(α-D-mannosyloxy)methyl]benzoyl}(2-{[2-(α-L-fucosyloxy)ethyl]carbamoyl}ethyl)amino]-β-D-glucopyranoside | 409098-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminoethyl 6-deoxy-6-[{p-[(α-D-mannosyloxy)methyl]benzoyl}(2-{[2-(α-L-fucosyloxy)ethyl]carbamoyl}ethyl)amino]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(2-aminoethoxy)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl]-N-[3-oxo-3-[2-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyethylamino]propyl]-4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]benzamide
• CAS: 409098-30-2
• 化学式: C₃₃H₅₃N₃O₁₈
• 分子量: 779.793
• InChiKey: SZEJAQVKEMUYPR-WDJAIQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  333
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl 6-deoxy-6-[{p-[(α-D-mannosyloxy)methyl]benzoyl}(2-{[2-(α-L-fucosyloxy)ethyl]carbamoyl}ethyl)amino]-β-D-glucopyranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(β-D-lactopyranosyl)thioureido]ethyl 6-deoxy-6-[{p-[(α-D-mannosyloxy)methyl]benzoyl}(2-{[2-(α-L-fucosyloxy)ethyl]carbamoyl}ethyl)amino]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的“混合型”寡糖模拟物的合成

  摘要：

  在包括簇状糖苷的多价糖配体中，一种类型的糖表位通常是簇状的。这样的分子已经成为研究和抑制细胞粘附过程的有价值的工具。它们例如在甘露糖特异性细菌粘附中用作体外抗粘剂。然而，野生型细菌利用许多不同的糖表位进行粘附，涉及具有不同特异性的细菌凝集素。因此，包含来自不同糖系列的糖衍生物的糖模拟物的合成是令人感兴趣的，最终目的是提供更复杂类型的多价糖苷。因此，本文提出了从作为碳水化合物支架的三官能半乳糖苷10开始的新型“混合”糖簇的合成。化合物10具有三个潜在的反应位点，相继解决。首先，与羧基官能化的甘露糖苷11偶联的肽提供了二糖模拟物13，其在与氨基官能化的岩藻糖苷17偶联后又提供了三糖模拟物19。最后，在用乙酰化的乳糖基异硫氰酸酯将硫脲桥接后得到五糖模拟物23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<79::aid-ejoc79>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2-aminoethyl fucoside 在 二甲基硫 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-aminoethyl 6-deoxy-6-[{p-[(α-D-mannosyloxy)methyl]benzoyl}(2-{[2-(α-L-fucosyloxy)ethyl]carbamoyl}ethyl)amino]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的“混合型”寡糖模拟物的合成

  摘要：

  在包括簇状糖苷的多价糖配体中，一种类型的糖表位通常是簇状的。这样的分子已经成为研究和抑制细胞粘附过程的有价值的工具。它们例如在甘露糖特异性细菌粘附中用作体外抗粘剂。然而，野生型细菌利用许多不同的糖表位进行粘附，涉及具有不同特异性的细菌凝集素。因此，包含来自不同糖系列的糖衍生物的糖模拟物的合成是令人感兴趣的，最终目的是提供更复杂类型的多价糖苷。因此，本文提出了从作为碳水化合物支架的三官能半乳糖苷10开始的新型“混合”糖簇的合成。化合物10具有三个潜在的反应位点，相继解决。首先，与羧基官能化的甘露糖苷11偶联的肽提供了二糖模拟物13，其在与氨基官能化的岩藻糖苷17偶联后又提供了三糖模拟物19。最后，在用乙酰化的乳糖基异硫氰酸酯将硫脲桥接后得到五糖模拟物23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<79::aid-ejoc79>3.0.co;2-1