3-[4-methyl-5-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methylester | 89326-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[4-methyl-5-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methylester
• 英文别名: 2-vinyl-iso-neoxanthobilirubinic acid methyl ester；methyl 3-[5-[(Z)-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 89326-46-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: VXDCTBPBHXSOCN-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-methyl-5-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methylester 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到5'-Oxo-4-<β-carbmethoxy-ethyl>-3,3'-dimethyl-4'-ethyl-2',5'-dihydro-dipyrromethen-(2,2'), Isoneobilirubinsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of pyrrole pigments, part XVII. Reduction of bile pigments by sodium dithionite

  摘要：

  Bilanediones can be easily obtained by sodium dithionite reduction of the corresponding alkyl-substituted bilindiones or biladiene-ac-diones. By reduction of vinyl-substituted dipyrrinones with sodium dithionite, the corresponding alkyl-substituted 4,5-dihydrodipyrrinones can be obtained.

  DOI：

  10.1007/bf00816105
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-{4-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydropyrrol-2-ylidenemethyl}-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以99%的产率得到3-[4-methyl-5-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  （13）C标记的（2R）-和（2S）-植物卟啉二甲基酯的对映选择性合成。

  摘要：

  （2R）-和（2S）-植物眼动素二甲基酯已以对映体纯形式制备，尤其是（13）C-标记在C（10）或C（15）处。

  DOI：

  10.1021/ol006977q

文献信息

• Converting 9-methyldipyrrinones to 9-H and 9-CHO dipyrrinones
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.009

  日期：2007.9

  afford yellow 9-H dipyrrinones, and 9-CHO dipyrrinones as their violet to orange colored adducts with the carbon acid used for the scission: thiobarbituric acid (TBA), N,N'-diethylthiobarbituric acid, barbituric acid, N,N'-dimethylbarbituric acid and Meldrum's acid. The adducts, usually only of passing interest, are formally Knovenagel condensation products of a 9-CHO dipyrrinone with TBA and other

  黄色的 9-甲基二吡啉酮可以很容易地以高产率转化为对称的线性四吡咯、蓝色胆绿素，它们在室温下顺利地分裂成两半，得到黄色的 9-H 二吡啉酮和 9-CHO 二吡喃酮作为它们的紫色到橙色加合物与用于断裂的碳酸：硫代巴比妥酸 (TBA)、N,N'-二乙基硫代巴比妥酸、巴比妥酸、N,N'-二甲基巴比妥酸和 Meldrum 酸。加合物，通常只是暂时的兴趣，形式上是 9-CHO 双吡喃酮与 TBA 和本工作的其他碳酸的 Knovenagel 缩合产物，并且此类加合物的反向 Knovenagel 反应导致 9-CHO 双吡喃酮。在一组改进的反应条件下，该序列因此有效地将 9-CH(3) 双吡啉酮转化为 9-H 和 9-CHO 双吡喃酮。
• Photochemistry of (<i>Z</i>)-Isovinylneoxanthobilirubic Acid Methyl Ester, a Bilirubin Dipyrrinone Subunit: Femtosecond Transient Absorption and Stimulated Raman Emission Spectroscopy
  作者：Dominik Madea、Taufiqueahmed Mujawar、Aleš Dvořák、Kateřina Pospíšilová、Lucie Muchová、Petra Čubáková、Miroslav Kloz、Jakub Švenda、Libor Vítek、Petr Klán

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02870

  日期：2022.3.4

  Phototherapy with blue-green light can be applied to reduce high concentrations of BR in blood and is used especially in the neonatal period. In this work, we studied the photochemistry of (Z)-isovinylneoxanthobilirubic acid methyl ester, a dipyrrinone subunit of BR, by steady-state absorption, femtosecond transient absorption, and stimulated Raman spectroscopies. Both the (Z)- and (E)-configurational

  胆红素（BR）是血红素分解代谢形成的必需代谢物。蓝绿光光疗可用于降低血液中高浓度的 BR，尤其适用于新生儿期。在这项工作中，我们通过稳态吸收、飞秒瞬态吸收和受激拉曼光谱研究了 ( Z )-异乙烯基新黄胆红酸甲酯（BR 的双吡喃酮亚基）的光化学。异乙烯基新黄胆红酸的 ( Z )- 和 ( E )-构型异构体都经历了波长依赖性和可逆的光异构化。激发单线态的异构化是超快的（（Z）- 和（E)-异构体分别为~0.9 和 0.1 ps)，并且其效率随着光子能量的增加而增加。此外，我们研究了单线态氧对双吡喃酮亚基的敏化光氧化作用，导致形成丙二烯。还研究了这些化合物的生物活性，即对超氧化物产生、脂质过氧化和三羧酸循环代谢的影响。最后，讨论了该BR亚基及其结构类似物( Z )-乙烯基新黄原胆红酸甲酯的不同光化学和生物学特性。
• [EN] BILIVERDIN COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE BILIVERDINE, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 胆绿素类化合物及其制备方法和用途
  申请人：[en]POSEIDON PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]百顺药业有限公司

  公开号：WO2022134261A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  一种胆绿素类化合物，其结构式如式1所示，其中，R选自氢、C1～C5烷基和苄基中的一种；式II表示双键或单键，A、B所示位置的式II分别独立地选自单键和双键中的一种，当式II为单键时，与该单键相连的R1或R2选自对甲苯砜基、对甲苯亚磺酰基、苯砜基、苯亚磺酰基；当式II为双键时，与该双键相连的R1或R2为氢。一种新的胆绿素或其类似物的中间体，其可以制备胆绿素或其类似物，制备工艺简单、高效、成本低、易于产业化；一种新的胆绿素或其类似物的中间体的制备方法，其制备工艺简单，条件温和，在室温下即可进行，成本低。
• A Novel Chromophore Selectively Modifies the Spectral Properties of One of the Two Stable States of the Plant Photoreceptor Phytochrome
  作者：Ingo Lindner、Bernd Knipp、Silvia E. Braslavsky、Wolfgang Gärtner、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1843::aid-anie1843>3.0.co;2-w

  日期：1998.8.3
• Weller, Jens-Peter; Gossauer, Albert, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1603 - 1611
  作者：Weller, Jens-Peter、Gossauer, Albert

  DOI：——

  日期：——