(S)-7-(2-carboxypyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 957780-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-(2-carboxypyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[(2S)-2-carboxypyrrolidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 957780-82-4
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O₇
• 分子量: 405.339
• InChiKey: BWSKLQBLPIZUMS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(2-carboxypyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以55 %的产率得到(S)-4-cyclopropyl-11-fluoro-1,6-dioxo-1,4,5,6,6a,7,8,9-octahydropyrido[2,3-f]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟喹诺酮（吡啶并吡咯喹喔啉，PPQ）与金纳米粒子缀合的 1H-NMR 分析用于协同抗癌药物设计

  摘要：

  吡啶并吡咯喹喔啉（PPQ）抗癌剂和金纳米颗粒（纳米金) 来形成PPQ/纳米金复合物作为一种有前途的抗癌试剂进行了研究。两者的物理化学性质，包括粘度、自扩散系数和局部分子动力学PPQ和PPQ/纳米金使用高分辨率1 H 核磁共振 ( 1 H-NMR)、自旋晶格弛豫时间 (时间1）和自扩散系数（D） 分析。各种各样的PPQ/纳米金制备并分析了浓度为 0、1.5、4、6.5、8.3、10.15 和 11.15 mg 的系统PPQ。结果时间1证明主要的分子间键合发生在 AuNP 和氟原子之间，特别是涉及氟和氮原子的邻近质子。值得注意的是，自扩散系数曲线在 PPQ 浓度约为 4 mg 和 8.3 mg 时显示出显着的峰值。PPQ 分子和 AuNP 之间的相互作用表明，当溶解在水溶液中时，PPQ 分子的羟基内的氟位点和氢原子具有显着的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136081
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-1-环丙基-6-氟-8-硝基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 、 L-脯氨酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到(S)-7-(2-carboxypyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟喹诺酮（吡啶并吡咯喹喔啉，PPQ）与金纳米粒子缀合的 1H-NMR 分析用于协同抗癌药物设计

  摘要：

  吡啶并吡咯喹喔啉（PPQ）抗癌剂和金纳米颗粒（纳米金) 来形成PPQ/纳米金复合物作为一种有前途的抗癌试剂进行了研究。两者的物理化学性质，包括粘度、自扩散系数和局部分子动力学PPQ和PPQ/纳米金使用高分辨率1 H 核磁共振 ( 1 H-NMR)、自旋晶格弛豫时间 (时间1）和自扩散系数（D） 分析。各种各样的PPQ/纳米金制备并分析了浓度为 0、1.5、4、6.5、8.3、10.15 和 11.15 mg 的系统PPQ。结果时间1证明主要的分子间键合发生在 AuNP 和氟原子之间，特别是涉及氟和氮原子的邻近质子。值得注意的是，自扩散系数曲线在 PPQ 浓度约为 4 mg 和 8.3 mg 时显示出显着的峰值。PPQ 分子和 AuNP 之间的相互作用表明，当溶解在水溶液中时，PPQ 分子的羟基内的氟位点和氢原子具有显着的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136081

文献信息

• Heterocycles [h]-Fused onto 4-oxoquinoline-3-carboxylic acid, III.1 Facile synthesis and antitumor activity of model heterocycles [a]-fused onto pyrido[2,3-f]quinoxaline-3-carboxylic acids
  作者：M ABUSHUHEIL、M HASSUNEH、Y ALHIARI、A QAISI、M ELABADELAH

  DOI：10.1016/s0385-5414(07)81092-6

  日期：2007.10.1

  Direct interaction between 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid and each of (S)-proline, (2S,4R)-4hydroxyproline and (S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid in hot aqueous ethanolic NaHCO3 yielded the corresponding optically pure N-(4-oxoquinolin-7-yl)-alpha-amino acids. The latter derivatives underwent reductive lactamization upon treatment with Na2S2O4 in aqueous ethanol to afford moderate yields of the respective pyrido[2,3-f]quinoxaline-3-carboxylic acid [fused]- to tetrahydropyrrolo[1,2-a]-, tetrahydrohydroxylpyrrolo [1,2-a] -and tetrahydroisoquinolino[2,3-a]heterocyclics 10-12, respectively. The antitumor activity against four human tumor cell lines showed that 10-12 displayed high levels of cytotoxicity as compared with Cisplatin. Interestingly, these compounds were more potent against breast carcinoma cell lines (MCF-7 and T-47D) than the lymphoid origin tumor cell lines (Jurkat and BHL-89). In particular, the (S)-proline derivative 10 exhibited preferential cytotoxicity to adherent cells (IC50 = 0.5 mu M), indicative of better potential in blocking the growth of solid tumors rather than the disseminated ones.