2,2'-dibromo-3’,4’-dimethoxy-1,1'-biphenyl | 1196967-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dibromo-3’,4’-dimethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-dibromo-4,5-dimethoxybiphenyl；1-Bromo-2-(2-bromophenyl)-4,5-dimethoxybenzene；1-bromo-2-(2-bromophenyl)-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1196967-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: HQTHFTUPRQAIMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dibromo-3’,4’-dimethoxy-1,1'-biphenyl 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tetraphenylene-2,3,6,7-tetrol
  参考文献：
  名称：

  2,3,10,11-四羟基联苯及其在分子识别中的应用

  摘要：

  合成了合理设计的2,3,10,11-四羟基联苯（1）。使用1作为构建基块，已准备了一种结构新颖的类似镊子的主体2，该主体包含二苯并24-冠-8部分。宿主2对百草枯（= 1,1'-二甲基-4,4'-联吡啶二氯化物）衍生物3a表现出出色的分子识别能力，在溶液中形成1：1的稳定络合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200485
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,2'-dibromo-3’,4’-dimethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  2,3,10,11-四羟基联苯及其在分子识别中的应用

  摘要：

  合成了合理设计的2,3,10,11-四羟基联苯（1）。使用1作为构建基块，已准备了一种结构新颖的类似镊子的主体2，该主体包含二苯并24-冠-8部分。宿主2对百草枯（= 1,1'-二甲基-4,4'-联吡啶二氯化物）衍生物3a表现出出色的分子识别能力，在溶液中形成1：1的稳定络合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200485

文献信息

• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。
• 9-Stannafluorenes: 1,4-Dimetal Equivalents for Aromatic Annulation by Double Cross-Coupling
  作者：Ikuhiro Nagao、Masaki Shimizu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200903779

  日期：2009.9.28

  Double or nothing! A straightforward and high‐yielding approach to a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons has been achieved through palladium‐catalyzed annulation of 9,9‐dimethyl‐9‐stannafluorenes and dithienostannole with 1,2‐dihaloarenes (see scheme). In addition, 1,1‐dibromo‐1‐alkenes can also be applied to this annulation to produce dibenzofulvenes in excellent yields.

  双倍或一无所有！通过钯催化的1,2-二卤代芳烃与9,9-二甲基-9-锡芴和二噻吩并环戊烷实现了直接，高产的多种多环芳烃方法。此外，还可以将1,1-二溴-1-烯用于该环合反应，以高收率生产二苯并富烯。
• 2,3,10,11-Tetrahydroxytetraphenylene and Its Application in Molecular Recognition
  作者：Jian-Fang Cui、Chao Chen、Xiang Gao、Zong-Wei Cai、Jian-Wei Han、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1002/hlca.201200485

  日期：2012.12

  nylene (1) has been synthesized. Employing 1 as a building block, a structurally novel tweezer‐like host 2 containing dibenzo‐24‐crown‐8 moieties has been prepared. Host 2 showed excellent molecular‐recognition ability toward paraquat (=1,1′‐dimethyl‐4,4′‐bipyridinium dichloride) derivative 3a to form a 1 : 1 stable complex in solution.

  合成了合理设计的2,3,10,11-四羟基联苯（1）。使用1作为构建基块，已准备了一种结构新颖的类似镊子的主体2，该主体包含二苯并24-冠-8部分。宿主2对百草枯（= 1,1'-二甲基-4,4'-联吡啶二氯化物）衍生物3a表现出出色的分子识别能力，在溶液中形成1：1的稳定络合物。