2'-bromo-3,4-dimethoxybiphenyl | 1196967-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-3,4-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 4-(2-Bromophenyl)-1,2-dimethoxybenzene；4-(2-bromophenyl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 1196967-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: HIBCRIUFFLEDNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-3,4-dimethoxybiphenyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氘代甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-bromo-2-(3',4'-dimethoxy-1,1'-biphenyl-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过调整拓扑结构和电子器件的 Steering Scholl 氧化异偶联，用于构建硫纳米石墨烯及其功能性 N-/C-同系物

  摘要：

  在 Scholl 氧化条件下，在一组拓扑和电子工程双（联芳基）噻吩（BAT）中成功实现了分子内噻吩 - 芳烃C-C 杂偶联，以提供对称和不对称的二菲噻吩（DPT），简单的噻吩并石墨烯。二苯并噻吩的硫杂边缘可以方便地转化为蓝色发射和电化学稳定的 N-/C-边缘同系物。

  DOI：

  10.1002/chem.202102920
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2'-bromo-3,4-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  2,3,10,11-四羟基联苯及其在分子识别中的应用

  摘要：

  合成了合理设计的2,3,10,11-四羟基联苯（1）。使用1作为构建基块，已准备了一种结构新颖的类似镊子的主体2，该主体包含二苯并24-冠-8部分。宿主2对百草枯（= 1,1'-二甲基-4,4'-联吡啶二氯化物）衍生物3a表现出出色的分子识别能力，在溶液中形成1：1的稳定络合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200485

文献信息

• 一种9,10-苯并菲类化合物的合成方法
  申请人：百合花集团股份有限公司

  公开号：CN107266411B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种9,10‑苯并菲类化合物的合成方法，其包括如下反应式所示的步骤，具体为：惰性气体保护下，式(2)所示的化合物和式(4)所示的化合物溶于N,N‑二甲基甲酰胺中并在三氟甲磺酸铜、碳酸钠和醋酸铯的作用下，于120～140℃反应得到式(Ⅰ)所示的9,10‑苯并菲类化合物；该方法以2‑溴联苯为原料，二芳基碘盐作为芳基化试剂，二价铜作为催化剂，碳酸钠和醋酸铯作为混合碱，具有原料相对易得，反应时间较短，产率较高等特点，并且合成得到的9,10‑苯并菲类化合物作为一种最为简单的石墨烯单体，在有机光电等领域有着广泛的应用。
• Synthesis of ethoxy dibenzooxaphosphorin oxides through palladium-catalyzed C(sp²)–H activation/C–O formation
  作者：Seohyun Shin、Dongjin Kang、Woo Hyung Jeon、Phil Ho Lee

  DOI：10.3762/bjoc.10.120

  日期：——

  We report an efficient Pd-catalyzed C(sp(2))-H activation/C-O bond formation for the synthesis of ethoxy dibenzooxaphosphorin oxides from 2-(aryl)arylphosphonic acid monoethyl esters under aerobic conditions.

  我们报告了一种有效的 Pd 催化的 C(sp(2))-H 活化/CO 键形成，用于在有氧条件下从 2-(芳基) 芳基膦酸单乙酯合成乙氧基二苯并氧磷氧化物。
• Palladium Catalyzed C–I and Vicinal C–H Dual Activation of Diaryliodonium Salts for Diarylations: Synthesis of Triphenylenes
  作者：Xunshen Wu、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01905

  日期：2018.1.5

  we report an approach for direct diarylations of 2-bromobiphenyls or bromobenzenes. As a result, a wide range of triphenylenes with various substituents have been synthesized in good yields. These triphenylenes are expected to be employed in the “bottom-up” synthesis of functional aromatic molecules in material science.

  使用钯催化二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重活化的合成策略，我们报道了一种用于2-溴代联苯或溴苯直接二芳基化的方法。结果，已经以良好的产率合成了范围广泛的具有各种取代基的三亚苯基。这些三亚苯基有望在材料科学中用于功能性芳族分子的“自下而上”合成。
• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。
• 9-Stannafluorenes: 1,4-Dimetal Equivalents for Aromatic Annulation by Double Cross-Coupling
  作者：Ikuhiro Nagao、Masaki Shimizu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200903779

  日期：2009.9.28

  Double or nothing! A straightforward and high‐yielding approach to a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons has been achieved through palladium‐catalyzed annulation of 9,9‐dimethyl‐9‐stannafluorenes and dithienostannole with 1,2‐dihaloarenes (see scheme). In addition, 1,1‐dibromo‐1‐alkenes can also be applied to this annulation to produce dibenzofulvenes in excellent yields.

  双倍或一无所有！通过钯催化的1,2-二卤代芳烃与9,9-二甲基-9-锡芴和二噻吩并环戊烷实现了直接，高产的多种多环芳烃方法。此外，还可以将1,1-二溴-1-烯用于该环合反应，以高收率生产二苯并富烯。