cavanine H2SO4 | 2219-31-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cavanine H2SO4
• 英文别名: O-guanidino-DL-homoserine ; sulfate；O-Guanidino-DL-homoserin; Sulfat；canavanine sulphate；(3-amino-3-carboxypropoxy)-(diaminomethylidene)azanium;hydron;sulfate
• CAS: 2219-31-0
• 化学式: C₅H₁₂N₄O₃*H₂O₄S
• 分子量: 274.255
• InChiKey: MVIPJKVMOKFIEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-165 °C (dec.)
• 溶解度：
  H2O:100 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2925290090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 危险性防范说明：
  P280

制备方法与用途

生物活性

L-Canavanine sulfate 是诱导型一氧化氮合酶 (NO synthase) 的选择性抑制剂。

靶点

NO synthase

体外研究

L-Canavanine sulfate（L-CAV）在富含精氨酸的培养基中单独给予 HeLa、Hep G2 和 SK-HEP-1 细胞时，仅引起有限程度的细胞毒性，IC50 值范围为 5 至 10 mM。在角质形成细胞系 HaCaT 中，L-Canavanine sulfate 的 IC50 超过 10 mM，表明其对正常细胞的体外毒性较低。在缺乏精氨酸的培养基中，HeLa、Hep G2 和 SK-HEP-1 细胞中 L-Canavanine sulfate 的 IC50 分别为 0.21±0.04；0.64±0.16；和 1.18±0.14 mM。单独的 L-Canavanine sulfate 几乎不具毒性，但能增强长春碱 (VIN) 和紫杉醇 (PTX) 在 HeLa 细胞和肝癌细胞中的细胞毒性。

体内研究

给予 L-Canavanine sulfate（100 mg/kg）导致平均动脉压中度升高约 20 mm Hg，并使血压恢复到接近基线水平，完全阻断了脂多糖引起的低血压。除了少数几只外，所有内毒素血症大鼠在给予 L-Canavanine sulfate (100 mg/kg) 后 6 小时仍存活，然后实验终止（n=7）。L-canavanine 在体内抑制 Li210 细胞的 DNA 合成，并显著延长携带 Li210 白血病的小鼠寿命。最佳剂量为 18 g/kg，产生峰值寿命增加44%。治疗剂量范围狭窄，在 24 g/kg 剂量下由于药物毒性导致小鼠死亡。

表征谱图