2,3-dimethoxy-6,7,10,11-tetrahexyloxytriphenylene | 152634-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6,7,10,11-tetrahexyloxytriphenylene
• 英文别名: 2,3,6,7-Tetrahexoxy-10,11-dimethoxytriphenylene
• CAS: 152634-10-1
• 化学式: C₄₄H₆₄O₆
• 分子量: 688.989
• InChiKey: ZVLMVGVQGGHMAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solvent: Dichloromethane ; Methanol)
• 沸点：
  758.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-6,7,10,11-tetrahexyloxytriphenylene 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 生成 2,3-dihydroxy-6,7,10,11-tetrakis(hexyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  冠醚连接的盘状联苯撑的合成

  摘要：

  已经合成并表征了通过中央冠醚核连接的新型三亚苯基二聚体。冠醚最方便地形成为最终步骤，以纯化和分离无离子物质，并且该方案的扩展允许合成通过27冠9大环连接的三单元组结构。后者化合物呈现出支持中间相形成的新盘状基序。

  DOI：

  10.1021/ol902637z
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 、 3,3',4,4'-tetrahexyloxybiphenyl 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到2,3-dimethoxy-6,7,10,11-tetrahexyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibromotetraalkoxybiphenyls using ferric chloride

  摘要：

  Provided key reactive sites are blocked, oxidation of dialkoxy benzene derivatives can be stopped at the biphenyl stage. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01801-3

文献信息

• A quick-and-easy route to unsymmetrically substituted derivatives of triphenylene: preparation of polymeric discotic liquid crystals
  作者：Neville Boden、Richard J. Bushby、Andrew N. Cammidge

  DOI：10.1039/c39940000465

  日期：——

  Unsymmetrically substituted triphenylenes can be obtained by the iron(III) chloride mediated oxidative coupling of a 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl with a 1,2-dialkoxybenzene thus opening up a practicable route to polymeric discotic liquid crystals.

  通过氯化铁（III）介导的 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯与 1,2-二烷氧基苯的氧化偶联，可以获得不对称取代的三苯乙烯，从而为聚合盘状液晶开辟了一条可行的途径。
• Synthesis Of Hexa-Alkyloxytriphenylenes Using Fecl₃Supported On Alumina
  作者：Graeme Cooke、Valerie Sage、Tanguy Richomme

  DOI：10.1080/00397919908086164

  日期：1999.5

  Several symmetrical and unsymmetrical hexaalkyloxytriphenylenes have been synthesised in good yield from diakyloxy benzenes and terphenyl derivatives using FeCl3 supported on alumina.
• Boden, Neville; Bushby, Richard J.; Cammidge, Andrew N., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 3, p. 924 - 926
  作者：Boden, Neville、Bushby, Richard J.、Cammidge, Andrew N.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TRIPHENYLENES, USEFUL AS DISCOTIC LIQUID CRYSTALS<br/>[FR] SYNTHESE DE TRIPHENILENES SUBSTITUES UTILES POUR LES CRISTAUX LIQUIDES EN FORME DE DISQUE
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：WO1994029243A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) Unsymmetrically substituted triphenylenes required in the synthesis of polymeric discotic liquid crystals are made using iron (III) chloride in organic solvent at room temperature to effect the oxidative coupling of 1,2-dialkoxybenzenes to 3,3',4,4'-tetraalkoxybiphenyls. This is followed by a reductive workup. The same oxidation-reduction protocol also proves effective in the trimerisation of 1,2-dialkoxybenzenes.(FR) Les triphénylènes à substitution asymétrique nécessaires à la synthèse des cristaux liquides (en disque) sont obtenus en utilisant du chlorure de fer (III), contenu dans un solvant organique à température ambiante, pour réaliser la liaison oxydante de 1,2-dialkoxybenzènes et de 3,3',4,4'-tétra-alkoxybiphényles. Ceci est suivi d'un bilan réducteur. Le même protocole d'oxydo-réduction a prouvé son efficacité dans la trimérisation des 1,2-dialkoxybenzènes.
• Synthesis of Crown Ether-Linked Discotic Triphenylenes
  作者：Juanjuan Li、Zhiqun He、Hemant Gopee、Andrew N Cammidge

  DOI：10.1021/ol902637z

  日期：2010.2.5

  triphenylene dimers linked by a central crown ether core have been synthesized and characterized. The crown ether is most conveniently formed as a final step to permit purification and isolation of ion-free material, and extension of the protocol permits synthesis of triad structures linked though a 27-crown-9 macrocycle. The latter compounds present a new discotic motif that supports mesophase formation.

  已经合成并表征了通过中央冠醚核连接的新型三亚苯基二聚体。冠醚最方便地形成为最终步骤，以纯化和分离无离子物质，并且该方案的扩展允许合成通过27冠9大环连接的三单元组结构。后者化合物呈现出支持中间相形成的新盘状基序。