3,3',4,4'-tetrahexyloxybiphenyl | 161691-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetrahexyloxybiphenyl
• 英文别名: 4,4’,5,5’-tetrahexyloxy-1,1’-biphenyl；4-(3,4-dihexoxyphenyl)-1,2-dihexoxybenzene
• CAS: 161691-13-0
• 化学式: C₃₆H₅₈O₄
• 分子量: 554.854
• InChiKey: TTZUIHYCEOBMAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  617.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetrahexyloxybiphenyl 在 三氯化铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(6-hydroxyhexyloxy)-3-methoxy-6,7,10,11-tetrahexyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Self-assembled columns of fullerene

  摘要：

  基于交替三亚苯基和六亚苯基三亚甲基的柱状介相异常稳定，并且能够在柱状介相之间的烷基链连续体中容纳大块侧链取代基。本文介绍了一种系统，其中三亚苯的侧链上带有富勒烯，而六亚苯基三亚苯等同于偶氮派生的六(4-壬基苯基)二吡嗪并[2,3-f : 2′3′-h]喹喔啉，即 PDQ9。通过 X 射线衍射（a = 25.2 Å 和 c = 3.5 Å）可以确定所形成的介相为六方柱状（Colh），但除了预期的峰值外，还显示出 d 间距为 59 Å 的二维六方超晶格。可以这样解释：为了最大限度地增加富勒烯与富勒烯之间的接触，富勒烯形成的链围绕着三亚苯：PDQ9 Colh 阵列中每七列一组的中心列。

  DOI：

  10.1039/b509492e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3,3',4,4'-tetrahexyloxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of a discotic side group liquid crystal polymer

  摘要：

  报道了一种基于聚（甲基丙烯酸甲酯）的盘状侧基液晶聚合物的合成。这涉及到3,3′,4,4′-四己氧基联苯与1-己氧基-2-甲氧基苯的氧化偶联，生成不对称的三苯烯核2-甲氧基-3,6,7,10,11-五己氧基三苯烯。随后的去甲基化反应，先与1,11-二溴十一烷反应，再与丙烯酸钾盐反应，得到可聚合的单体11-[3,6,7,10,11-五己氧基-2-氧三苯烯]十一烷基甲基丙烯酸酯。该单体在苯中以偶氮异丁腈作为引发剂进行聚合。文中描述了所得聚合物的热性能。

  DOI：

  10.1039/a705378i
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 三氯化铁 、 3,3',4,4'-tetrahexyloxybiphenyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2,3-dimethoxy-6,7,10,11-tetrahexyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  A quick-and-easy route to unsymmetrically substituted derivatives of triphenylene: preparation of polymeric discotic liquid crystals

  摘要：

  通过氯化铁（III）介导的 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯与 1,2-二烷氧基苯的氧化偶联，可以获得不对称取代的三苯乙烯，从而为聚合盘状液晶开辟了一条可行的途径。

  DOI：

  10.1039/c39940000465

文献信息

• [EN] COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION
  申请人：UNIV BIRMINGHAM

  公开号：WO2016193748A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Provided is a composition which comprises two immiscible compounds and a compatibiliser, which stabilises the interface between two or more immiscible compounds. The compatibiliser improves the morphology of blends comprising the first and second compounds. The composition may be useful in the context of functional blends for optoelectronic applications, such as solar cells, organic light-emitting diodes (OLEDs) and organic photovoltaics (OPVs). Also provided is a process for the preparation of the composition and compounds for use therein.

  提供的是一种包含两种不相容化合物和一种相容剂的组合物，该相容剂稳定了两种或更多不相容化合物之间的界面。相容剂改善了包含第一和第二化合物的混合物的形态。该组合物可能在功能性混合物的背景下有用，例如太阳能电池、有机发光二极管（OLED）和有机光伏（OPV）等光电应用。还提供了一种用于制备该组合物和其中使用的化合物的方法。
• The creation of long-lasting glassy columnar discotic liquid crystals using ‘dimeric’ discogens
  作者：Neville Boden、Richard J. Bushby、Andrew N. Cammidge、Ahmed El-Mansoury、Philip S. Martin、Zhibao Lu

  DOI：10.1039/a810045d

  日期：——

  ‘Dimeric’ discogens have been synthesised which have two triphenylene nuclei, each of which bears five β-OC 6 H 13 substituents, which are linked through the remaining β positions by a flexible O(CH 2 ) n O polymethylene chain (n=3-16). Calculations show that the minimum chain length for bridging between columns in the Col h phase of these compounds is O(CH 2 ) 7 O. It was found that only those dimers for which n>7 formed a Col h phase. This mesophase can be supercooled into a metastable glass which is relatively hard and in which the columnar order and orientation is retained. These glasses revert to the crystalline state within a few hours but we have shown that longer-lasting Col h glasses can be engineered through introducing an extra degree of disorder into the glass by making the ‘dimers’ subtly unsymmetrical. These ‘dimers’ either have differently substituted triphenylene rings at the two ends of the linking chain or an amide group within the chain itself. They give Col h aligned glasses which last for months at room temperature.

  “二聚体”圆盘状分子已被合成，它们包含两个联苯并环己三烯核，每个核带有五个β-OC6H13取代基，通过剩余的β位点由柔性的O(CH2)nO聚甲撑链（n=3-16）连接。计算显示，这些化合物在Colh相中桥接列之间的最小链长为O(CH2)7O。研究发现，只有那些n>7的二聚体形成了Colh相。这种介相能过冷成相对坚硬且保持柱状有序和方向性的亚稳玻璃态。这些玻璃在几小时内会恢复到结晶态，但我们已证明，通过使“二聚体”微妙地不对称化，从而在玻璃中引入额外程度的无序，可以实现更持久Colh玻璃。这些“二聚体”在连接链的两端具有不同取代的联苯并环己三烯环，或在链本身内具有酰胺基团。它们生成的Colh有序玻璃在室温下可持续数月。
• Discogens Possessing Aryl Side Groups Synthesized by Suzuki Coupling of Triphenylene Triflates and Their Self-Organization Behavior
  作者：Ke-Qing Zhao、Yue Gao、Wen-Hao Yu、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/ejoc.201600270

  日期：2016.6

  triphenylene triflate precursors by Suzuki coupling reactions with various commercial arylboronic acids (e.g., aryl = phenylene, thiophene, naphthalene, triarylamine, carbazole, and fluorene). The synthesized discogens display broad mesophase ranges and high thermal stabilities. Moreover, those bearing triarylamine, carbazole, and fluorene side groups are also blue-light emitters. The availability of the triflate

  Pd催化的芳基硼酸和溴芳烃之间的Suzuki交叉偶联反应已广泛应用于液晶材料的合成。然而，尽管芳基三氟甲磺酸酯衍生物具有较高的化学耐受性、反应性和化学可及性，但其使用较少。在本报告中，通过 Suzuki 与各种商业芳基硼酸（例如，芳基 = 亚苯基、噻吩、萘、三芳基胺、咔唑和芴）的偶联反应，从适当的三氟甲磺酸三苯联苯前体以良好的产率合成了三个系列的圆盘基。合成的圆盘基显示出广泛的中间相范围和高热稳定性。此外，带有三芳胺、咔唑和芴侧基的那些也是蓝光发射体。
• Synthesis of Crown Ether-Linked Discotic Triphenylenes
  作者：Juanjuan Li、Zhiqun He、Hemant Gopee、Andrew N Cammidge

  DOI：10.1021/ol902637z

  日期：2010.2.5

  triphenylene dimers linked by a central crown ether core have been synthesized and characterized. The crown ether is most conveniently formed as a final step to permit purification and isolation of ion-free material, and extension of the protocol permits synthesis of triad structures linked though a 27-crown-9 macrocycle. The latter compounds present a new discotic motif that supports mesophase formation.

  已经合成并表征了通过中央冠醚核连接的新型三亚苯基二聚体。冠醚最方便地形成为最终步骤，以纯化和分离无离子物质，并且该方案的扩展允许合成通过27冠9大环连接的三单元组结构。后者化合物呈现出支持中间相形成的新盘状基序。
• DISCOTIC SIDE GROUP LIQUID CRYSTAL POLYMER ELECTROLYTES
  作者：Corrie T. Imrie、Rachel T. Inkster、Zhibao Lu、Malcolm D. Ingram

  DOI：10.1080/15421400490425801

  日期：2004.1.1

  The synthesis and characterization is reported of a novel discotic side group polymer based on a predominantly poly(ethylene oxide) backbone to which are attached triphenylene-based mesogenic groups via flexible spacers. The thermal and mechanical behavior of this polymer and its complex with lithium perchlorate are compared. The addition of salt increased both the glass transition temperature and

  报道了一种新型盘状侧基聚合物的合成和表征，该聚合物主要基于聚（环氧乙烷）主链，该主链通过柔性间隔基团与基于苯联的介晶基团连接。比较了该聚合物及其与高氯酸锂的配合物的热和机械性能。盐的加入提高了主体聚合物的玻璃化转变温度和透明点。聚合物-盐复合物的离子电导率的温度依赖性被报道，并表明离子传导可以发生在基本上固体状的液晶聚合物电解质中。这种材料中的离子传输可能涉及骨干局部节段运动的辅助，但不依赖于长距离协同运动。