7-benzyloxy-2,3,4,12b-tetrahydro-10,11-dimethoxy-2-methyl-4-methylthio-1H-<1>benzopyrano<4,3,2-ef><3>benzazepin-3-one | 154879-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-benzyloxy-2,3,4,12b-tetrahydro-10,11-dimethoxy-2-methyl-4-methylthio-1H-<1>benzopyrano<4,3,2-ef><3>benzazepin-3-one
• 英文别名: 13,14-Dimethoxy-8-methyl-6-methylsulfanyl-2-phenylmethoxy-17-oxa-8-azatetracyclo[8.7.1.05,18.011,16]octadeca-1,3,5(18),11,13,15-hexaen-7-one
• CAS: 154879-06-8
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅S
• 分子量: 477.581
• InChiKey: QAVAERORUZKDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-2,3,4,12b-tetrahydro-10,11-dimethoxy-2-methyl-4-methylthio-1H-<1>benzopyrano<4,3,2-ef><3>benzazepin-3-one 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到7-benzyloxy-2,3,4,12b-tetrahydro-10,11-dimethoxy-2-methyl-1H-<1>benzopyrano<4,3,2-ef><3>benzazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-clavizepine

  摘要：

  The first total synthesis of benzopyranobenzazepine alkaloid (+/-)-clavizepine (1) has been achieved by using the Bradsher cyclization of the keto ester 16 (leading to 18) and the Pummerer-type cyclization of the sulfoxide 25 (leading to 26) as the key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81754-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 氢气 、 氧气 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 copper(II) oxide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 570.67h， 生成 7-benzyloxy-2,3,4,12b-tetrahydro-10,11-dimethoxy-2-methyl-4-methylthio-1H-<1>benzopyrano<4,3,2-ef><3>benzazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-clavizepine

  摘要：

  The first total synthesis of benzopyranobenzazepine alkaloid (+/-)-clavizepine (1) has been achieved by using the Bradsher cyclization of the keto ester 16 (leading to 18) and the Pummerer-type cyclization of the sulfoxide 25 (leading to 26) as the key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81754-3

文献信息

• Total synthesis of (±)-clavizepine
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Kazutaka Takagaki、Noriko Imada、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81754-3

  日期：1994.8

  The first total synthesis of benzopyranobenzazepine alkaloid (+/-)-clavizepine (1) has been achieved by using the Bradsher cyclization of the keto ester 16 (leading to 18) and the Pummerer-type cyclization of the sulfoxide 25 (leading to 26) as the key steps.