(+/-)-clavizepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-clavizepine
• 英文别名: rac-clavizepine；13,14-Dimethoxy-8-methyl-17-oxa-8-azatetracyclo[8.7.1.05,18.011,16]octadeca-1,3,5(18),11,13,15-hexaen-2-ol
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: JYOYDZWOFLLISF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 palladium on activated charcoal 、 镍 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 氢气 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸酐 、 copper(II) oxide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 525.5h， 生成 (+/-)-clavizepine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-clavizepine

  摘要：

  The first total synthesis of benzopyranobenzazepine alkaloid (+/-)-clavizepine (1) has been achieved by using the Bradsher cyclization of the keto ester 16 (leading to 18) and the Pummerer-type cyclization of the sulfoxide 25 (leading to 26) as the key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81754-3

文献信息

• A Synthetic Route to (±)-Clavizepine through a Dibenzoxepine Intermediate
  作者：M. C. de la Fuente、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1021/jo960291n

  日期：1996.1.1

  A new synthesis of (+/-)-clavizepine (1a), based on the dibenzoxepinediol 10 as main intermediate is described. The key step is the contraction of the oxepine ring to give the xanthene-9-carboxyaldehyde 11, on which the nitrogenated ring can be readily assembled.
• Total synthesis of (±)-clavizepine
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Kazutaka Takagaki、Noriko Imada、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81754-3

  日期：1994.8

  The first total synthesis of benzopyranobenzazepine alkaloid (+/-)-clavizepine (1) has been achieved by using the Bradsher cyclization of the keto ester 16 (leading to 18) and the Pummerer-type cyclization of the sulfoxide 25 (leading to 26) as the key steps.