N-(5-benzyloxy-2,3-dimethoxyxanthen-9-ylmethyl)-N-methyl-α-(methylsulfinyl)acetamide | 154879-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(5-benzyloxy-2,3-dimethoxyxanthen-9-ylmethyl)-N-methyl-α-(methylsulfinyl)acetamide
• 英文别名: N-[(2,3-dimethoxy-5-phenylmethoxy-9H-xanthen-9-yl)methyl]-N-methyl-2-methylsulfinylacetamide
• CAS: 154879-05-7
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₆S
• 分子量: 495.596
• InChiKey: SGNAKTRXUJOWPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-benzyloxy-2,3-dimethoxyxanthen-9-ylmethyl)-N-methyl-α-(methylsulfinyl)acetamide 在 镍 红铝 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (+/-)-clavizepine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-clavizepine

  摘要：

  The first total synthesis of benzopyranobenzazepine alkaloid (+/-)-clavizepine (1) has been achieved by using the Bradsher cyclization of the keto ester 16 (leading to 18) and the Pummerer-type cyclization of the sulfoxide 25 (leading to 26) as the key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81754-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 氢气 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 copper(II) oxide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 550.5h， 生成 N-(5-benzyloxy-2,3-dimethoxyxanthen-9-ylmethyl)-N-methyl-α-(methylsulfinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-clavizepine

  摘要：

  The first total synthesis of benzopyranobenzazepine alkaloid (+/-)-clavizepine (1) has been achieved by using the Bradsher cyclization of the keto ester 16 (leading to 18) and the Pummerer-type cyclization of the sulfoxide 25 (leading to 26) as the key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81754-3

文献信息

• Total synthesis of (±)-clavizepine
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Kazutaka Takagaki、Noriko Imada、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81754-3

  日期：1994.8

  The first total synthesis of benzopyranobenzazepine alkaloid (+/-)-clavizepine (1) has been achieved by using the Bradsher cyclization of the keto ester 16 (leading to 18) and the Pummerer-type cyclization of the sulfoxide 25 (leading to 26) as the key steps.