benzyl 5'-t-butoxycarbonyl-3'-(2-chloroethyl)-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-dimethylpyrromethane-5-carboxylate | 92735-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5'-t-butoxycarbonyl-3'-(2-chloroethyl)-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-dimethylpyrromethane-5-carboxylate
• 英文别名: benzyl 9-t-butoxycarbonyl-7-(2-chloroethyl)-2-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-dimethyldipyrromethane-1-carboxylate
• CAS: 92735-25-6
• 化学式: C₃₀H₃₇ClN₂O₆
• 分子量: 557.087
• InChiKey: ALWMKKFUDGDZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5'-t-butoxycarbonyl-3'-(2-chloroethyl)-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-dimethylpyrromethane-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 t-butyl 3-(2-chloroethyl)-9-(<9¹-13C>formyl)-8-(2-methoxycarbonylethyl)-2,7-dimethyldipyrromethane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of [10-13C]bilirubin IXα

  摘要：

  描述了血红素降解的主要废产物[10-13C]胆红素IXα的全合成。位点特异性标记是通过使用[1-13C]二甲基甲酰胺对二吡咯片段之一进行Vilsmeier甲酰化来完成的。倒数第二个脱卤化氢反应因竞争消除反应而变得复杂，产生桥联胆绿素衍生物。 [10-13C]胆红素IXα通过定量同位素掺入制备，总产率为6%（来自引入13C的步骤）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340309
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 4-(2'-chloroethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 5'-t-butoxycarbonyl-3'-(2-chloroethyl)-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-dimethylpyrromethane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胆汁色素研究-VII胆绿素-IXα二甲基酯和两种相关的单乙烯基-单乙基异构体的新合成

  摘要：

  使用最近开发的通过b-bilene-1,19-二羧酸二叔丁酯的路线，合成了biliverdin-IXα二甲基酯（1）和两个相关的单乙烯基-单乙基异构体（2）和（3）进行说明。（1）的两种二氢衍生物在藻类胆蛋白起源的生物合成研究中很重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91126-3