(S)-5,6,7,7a-Tetrahydro-1-acetoxymethylpyrrolizin-5(3H)-one | 122744-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-5,6,7,7a-Tetrahydro-1-acetoxymethylpyrrolizin-5(3H)-one
• 英文别名: 5(S)-1-aza-4-(acetoxymethyl)bicyclo<3.3.0>oct-3-en-8-one；[(8S)-5-oxo-3,6,7,8-tetrahydropyrrolizin-1-yl]methyl acetate
• CAS: 122744-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: XYLYSFLCDOIIDH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,6,7,7a-Tetrahydro-1-acetoxymethylpyrrolizin-5(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以97%的产率得到(7aS)-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醇
  参考文献：
  名称：

  手性锡（II）的非对映选择性烷基化将烯丙基化成环状酰基亚胺离子。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96008-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-(2-hydroxy-5-oxo-pyrrolidin-1-yl)-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (S)-5,6,7,7a-Tetrahydro-1-acetoxymethylpyrrolizin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对手性锡（II）的新手性识别可以使烯丙基环亚胺成环状。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  手性锡（Ⅱ）烯醇化物的非对映选择性烷基化到环状酰基亚胺离子从的情况下在不同的手性识别模式进行到环状酰基亚胺。该新的非对映选择性烷基化被有效地用于（-）-亚磺吡啶（）的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82286-8

文献信息

• Synthesis of the necine base (−)-supinidine from (S )-glutamic acid
  作者：Carole M. Boynton、Alan T. Hewson、Douglas Mitchell

  DOI：10.1039/b005516f

  日期：——

  5-acetylpyrrolidin-2-one using an intramolecular Wittig reaction with vinylphosphonium salts. The acetoxy ketone 15, derived from (S)-N-benzyloxycarbonylpyroglutamic acid, affords 16, a known precursor of (−)-supinidine.

  描述了一条通往吡咯嗪的途径 核 来自的导数 5-乙酰基吡咯烷-2-酮使用分子内Wittig反应与乙烯基phosph盐。这乙酰氧基酮 15，从（衍生小号） - ñ -benzyloxycarbonylpyroglutamic酸，得到16，已知前体（ - ） - supinidine。
• KAMETANI, TETSUJI;YUKAWA, HIROTAKA;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 833-837
  作者：KAMETANI, TETSUJI、YUKAWA, HIROTAKA、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6133-6136
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO

  DOI：——

  日期：——