3,5-bis(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 91960-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3,5-bis-(4-bromo-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole；bis-(4-bromo-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole；Bis-(4-brom-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol；3,5-Bis-(4-bromphenyl)-1,2,4-oxadiazol
• CAS: 91960-89-3
• 化学式: C₁₄H₈Br₂N₂O
• 分子量: 380.038
• InChiKey: FRBUOCBLXNOMAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  455.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 3,5-bis(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含金刚烷的化合物、高聚物、混合物、组合物及电子器件

  摘要：

  本发明公开一种如通式(1)所示的含金刚烷的化合物和包含该含金刚烷的化合物的高聚物、混合物、组合物及电子器件，通过金刚烷和缺电子单元进行连接作为核心单元，再与其他功能单元进行搭配，有效地扩大分子间的距离，降低分子间的相互作用，从而达到降低激子淬灭，提高能量利用率的作用，进而提高化合物及相关器件的性能。

  公开号：

  CN110746429B
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(nitromethyl)benzene 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 3,5-bis(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1.酸度和互变异构之间的关系。第三部分 硝基和硝酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000001

文献信息

• Synthesis of polymers containing 1,2,4-oxadiazole as an electron-acceptor moiety in their main chain and their solar cell applications
  作者：Rajalingam Agneeswari、Vellaiappillai Tamilavan、Myungkwan Song、Jae-Wook Kang、Sung-Ho Jin、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1002/pola.26605

  日期：2013.5.15

  properties of the polymers were studied using thermogravimetric, absorption, and cyclic voltammetry analysis, respectively. All four polymers showed high thermal stability (5% degradation temperature over 335 °C), and the optical band gaps were calculated to be 2.20, 1.72, 1.37, and 1.74 eV, respectively, from the onset wavelength of the film‐state absorption band. The energy levels of the polymers were found

  为了探索基于1,2,4-恶二唑的电子受体单元在聚合物太阳能电池应用中的适合性，我们制备了四种在其主链中包含1,2,4-恶二唑部分的新聚合物（P1-P4），并将其应用应用于太阳能电池。分别使用热重分析，吸收分析和循环伏安分析研究了聚合物的热，光学和电化学性质。所有四种聚合物均显示出高的热稳定性（在335°C时有5％的降解温度），并且根据膜态吸收带的起始波长计算出的光学带隙分别为2.20、1.72、1.37和1.74 eV。 。发现聚合物的能级适合于本体异质结（BHJ）太阳能电池应用。通过使用合成的聚合物作为供体和PC来制备BHJ太阳能电池具有ITO / PEDOT：PSS /聚合物：PC构型的71 BM作为电子受体71 BM（1：3 wt％）/ LiF / Al。发现一种聚合物，使用AM 1.5 G太阳模拟器在100 mW下测得的最大功率转换效率为1.33％，Jsc为4.95 mA / cm
• Improved Microwave-Mediated Synthesis of 3-(3-Aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic Acids and Their Larvicidal and Fungal Growth Inhibitory Properties
  作者：Ricardo Antonio Wanderley Neves Filho、Cecília Aguiar da Silva、Clécia Sipriano Borges da Silva、Vanessa Passos Brustein、Daniela Maria do Amaral Ferraz Navarro、Fábio André Brayner dos Santos、Luiz Carlos Alves、Marília Gabriela dos Santos Cavalcanti、Rajendra Mohan Srivastava、Maria das Graças Carneiro-Da-Cunha

  DOI：10.1248/cpb.57.819

  日期：——

  The synthesis of 3-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic acids from arylamidoximes and succinic anhydride under focused microwave irradiation conditions is described. The new synthetic method furnished the desired products in 2-3 min and good yields. Furthermore, the previously complicated purification procedure has been simplified in a manner which is quick, eco-friendly and cost-effective. Larvicidal

  描述了在聚焦微波辐射条件下由芳基嘧啶和琥珀酸酐合成3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸。新的合成方法可在2-3分钟内提供所需的产品，并具有良好的产量。此外，先前复杂的纯化过程已经以快速，环保和成本有效的方式得到简化。使用几种3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸进行了杀幼虫的生物测定和真菌生长抑制试验。这些酸对埃及伊蚊的L4幼虫具有很强的杀幼虫活性。结果表明，杀幼虫活性可能与除氟原子以外的苯环对位的吸电子取代基的存在有关。在幼虫生物测定中，1,2,4-恶二唑在虹吸管和肛门乳头的幼虫螺旋瓣中观察到的变化是幼虫死亡的原因。此外，在初步评估中，所有酸均抑制了五种不同类型的真菌（即镰刀镰刀菌，尖孢镰刀菌，念珠形镰刀菌，十二指肠球菌和红曲霉）的真菌生长。这两个活性都首次公开了在丙酸的C-3处连接的1,2,4-恶二唑-5-基环。
• Clean one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles under solvent-free conditions using microwave irradiation and potassium fluoride as catalyst and solid support
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Hamid Reza Ghaieni、Reza Aryan、Ali Mohammad Amani

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.063

  日期：2010.1

  Potassium fluoride was found to be an efficient catalyst and solid support for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. In this work, a one-pot method for the synthesis of these compounds from the reaction of nitriles with hydroxylamine hydrochloride and acyl chloride in the presence of potassium fluoride under solvent-free conditions using microwave irradiation has been developed. The

  发现氟化钾是用于合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的有效催化剂和固体载体。在这项工作中，已经开发了一种一锅法，该方法是在无溶剂条件下使用微波辐射，在氟化钾存在下，腈与盐酸羟胺和酰氯的反应来合成这些化合物。与常规固体载体相比，使用氟化钾作为固体载体的优点是操作简单和产物分离方便。
• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles Directly from Nitrile and Hydroxylamine Hydrochloride Under Solvent-Free Conditions Using Potassium Fluoride as Catalyst and Solid Support
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Hamid Reza Ghaieni、Reza Aryan、Ali-Mohammad Amani

  DOI：10.1080/00397910903370642

  日期：2010.9.20

  A one-pot synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles with two identical substituents directly from the reaction of nitriles and hydroxylamine hydrochloride in the presence of potassium fluoride as catalyst and solid support under solvent-free condition is described. Moreover, the formation of products has been discussed, and a plausible mechanism has been presented. Simplicity of the process

  描述了在无溶剂条件下，在氟化钾作为催化剂和固体载体存在下，腈和盐酸羟胺反应直接合成具有两个相同取代基的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑。此外，还讨论了产物的形成，并提出了一个合理的机制。该方法的一些优点是过程简单、在水性介质中后处理和出色的收率。
• Synthesis and Characterization of 1,2,4-Oxadiazole-Based Deep-Blue and Blue Color Emitting Polymers
  作者：Rajalingam Agneeswari、Vellaiappillai Tamilavan、Myung Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.513

  日期：2014.2.20

  Two donor-acceptor-donor monomers such as 3,5-bis(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole (BOB) and 3,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole (TOT) incorporating electron transporting and hole blocking 1,2,4-oxadiazloe moiety were copolymerized with light emitting fluorene derivative via Suzuki polycondensation to afford two new polymers, PFBOB and PFTOT, respectively. The optical studies for polymers PFBOB and PFTOT revealed that the band gaps are 3.10 eV and 2.72 eV, respectively, and polymer PFBOB exhibited a deep-blue emission while polymer PFTOT showed blue emission in chloroform and as thin film. The photoluminescence quantum efficiencies ($\Phi}_f$) of polymers PFBOB and PFTOT in chloroform calculated against highly blue emitting 9,10-diphenylanthracene (DPA, $\Phi}_f=0.90$) were 1.00 and 0.44, respectively.

  两种供体-受体-供体单体，例如3,5-双(4-溴苯基)-1,2,4-恶二唑(BOB)和3,5-双(5-溴噻吩-2-基)-1,2，结合电子传输和空穴阻挡1,2,4-恶二唑部分的4-恶二唑（TOT）与发光芴衍生物通过Suzuki缩聚反应共聚，分别得到两种新聚合物：PFBOB和PFTOT。聚合物PFBOB和PFTOT的光学研究表明，其带隙分别为3.10 eV和2.72 eV，并且聚合物PFOBB表现出深蓝色发射，而聚合物PFTOT在氯仿和薄膜中表现出蓝色发射。聚合物 PFBOB 和 PFTOT 在氯仿中的光致发光量子效率 ($\Phi}_f$) 根据高蓝光发射的 9,10-二苯基蒽 (DPA, $\Phi}_f= 0.90$) 分别为 1.00 和 0.44。