L-亮氨酸-1-13C | 74292-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-亮氨酸-1-13C
• 英文名称: [1-13C]-L-leucine
• 英文别名: L-Leucine-1-13C；(2S)-2-amino-4-methyl(113C)pentanoic acid
• CAS: 74292-94-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 132.164
• InChiKey: ROHFNLRQFUQHCH-SANWUMGISA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 溶解度：
  H2O：5 mg/mL（37.83 mM；超声加热并加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: L-亮氨酸-1-13C
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 13CC5H13NO2
分子式
: 132.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
300 °C
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸-1-13C 在 sodium hydroxide 、 三氧化硫吡啶 、 氯甲酸异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-oxo(113C)pentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Semicarbazone-based inhibitors of cathepsin K, are they prodrugs for aldehyde inhibitors?

  摘要：

  Starting from potent aldehyde inhibitors with poor drug properties, derivatization to semicarbazones led to the identification of a series of semicarbazone-based cathepsin K inhibitors with greater solubility and better pharmacokinetic profiles than their parent aldehydes. Furthermore, a representative semicarbazone inhibitor attenuated bone resorption in an ex vivo rat calvarial bone resorption model. However, based on enzyme inhibition comparisons at neutral pH, semicarbazone hydrolysis rates, and 13C NMR experiments, these semicarbazones probably function as prodrugs of aldehydes.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.108
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 caesium carbonate 、 4-甲氧基苯甲醛 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 L-亮氨酸-1-13C
  参考文献：
  名称：

  醛催化 α-氨基酸与同位素标记的 CO2 进行羧酸盐交换

  摘要：

  小分子的同位素标记对于药物开发和理解生化过程至关重要。碳标记 α-氨基酸的制备仍然困难且耗时，现有方法涉及在合成的早期阶段掺入标记。这解释了 C 标记产品的高成本和稀缺性，并在11 C 应用中提出了重大挑战（ 11 C t 1/2 = 20 分钟）。在这里，我们报道醛催化天然α-氨基酸与*CO 2 (* = 14, 13, 11) 的同位素羧酸酯交换。蛋白质α-氨基酸和许多含有不同官能团的非天然变体经过标记。该反应可能通过亚胺-羧酸盐中间体捕获*CO 2进行，生成易于单脱羧的亚氨基丙二酸盐。回火催化剂的亲电性是防止不可逆醛消耗的关键。亚胺羧酸盐中间体的预生成允许在[ 11 C]CO 2存在的情况下对α-氨基酸进行快速和后期的11 C放射性标记。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01074-0

文献信息

• LAT1 activity of carboxylic acid bioisosteres: Evaluation of hydroxamic acids as substrates
  作者：Arik A. Zur、Huan-Chieh Chien、Evan Augustyn、Andrew Flint、Nathan Heeren、Karissa Finke、Christopher Hernandez、Logan Hansen、Sydney Miller、Lawrence Lin、Kathleen M. Giacomini、Claire Colas、Avner Schlessinger、Allen A. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.001

  日期：2016.10

  demonstrated weak substrate activity, its structure–activity relationship (SAR) was further explored by synthesis and testing of HA derivatives of other LAT1 amino acid substrates (i.e., Tyr, Leu, Ile, and Met). The potential for a false positive in the trans-stimulation assay caused by parent amino acid was evaluated by conducting compound stability experiments for both HA-Leu and the corresponding methyl ester

  大型中性氨基酸转运蛋白1（LAT1）是一种溶质载体蛋白，主要位于血脑屏障（BBB）中，具有将药物输送到大脑的潜力。作为肿瘤新陈代谢需求增加的一部分，它在癌细胞中也被上调。以前，已经证明氨基酸前药是通过LAT1转运的。与天然氨基酸衍生的羧酸相比，羧酸类生物甾醇可能提供具有改变的物理化学和药代动力学特性的前药，从而使药物的大脑或肿瘤水平更高和/或毒性更低。考察了用四唑，酰基磺酰胺和异羟肟酸（HA）生物等排代物取代苯丙氨酸的羧酸的效果。使用顺式抑制和抑制作用对化合物作为LAT1底物的能力进行了测试反刺激细胞测定。由于HA-Phe具有弱的底物活性，因此通过合成和测试其他LAT1氨基酸底物（即Tyr，Leu，Ile和Met）的HA衍生物，进一步探索了其结构-活性关系（SAR）。通过对HA-Leu和相应的甲酯衍生物进行化合物稳定性实验，评估了由亲本氨基酸引起的反式刺激试验中假阳性的可能性。我们得出的结
• Evaluation of Dihedral Angles of Peptides Using IR Bands of Two Successive Isotope Labeled Residues
  作者：Hitomi Okabe、Daisuke Miyata、Takakazu Nakabayashi、Hirotsugu Hiramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.20180183

  日期：2019.1.15

  The infrared (IR) absorption bands due to peptide bonds (amide bands) have long been used to determine the secondary structure of a peptide and to analyze intra- and intermolecular interactions between amides. In the present study, the dihedral angles of a residue in peptides have also been evaluated using the amide I IR band of two successive residues with isotope labeling. The two successive residues labeled with the 13C and 18O isotopes give the doublet amide I IR band and the intensity ratio (Rint) and the difference in peak position (Δν) of the doublet band were analyzed using GF matrix and ab initio molecular orbital calculations. We obtained the two-dimensional calculation maps of Rint and Δν against the two dihedral angles. The crossing point of the curves of Rint and Δν is the two dihedral angles of the measured residue. The evaluated dihedral angles of the simple peptides are compared with the reported values. We discuss the limitation and the application of the present method to biopolymers from the obtained results.

  由于肽键（酰胺带）引起的红外（IR）吸收带已被广泛用于确定肽的二级结构并分析酰胺之间的分子内和分子间相互作用。在本研究中，还利用标记同位素的两个连续残基的酰胺 I 红外带评估了肽中一个残基的二面角。用 13C 和 18O 同位素标记的两个连续残基产生了双峰酰胺 I 红外带，利用 GF 矩阵和从头算分子轨道计算分析了双峰带的强度比（Rint）和峰位差（Δν）。我们得到了 Rint 和 Δν 随两个二面角变化的二维计算图。Rint 和 Δν 曲线的交点即为测量残基的两个二面角。评估得到的简单肽的二面角与已报道的值进行了比较。我们讨论了基于获得结果的本方法在生物聚合物中的局限性和应用。
• Precursor-Directed Biosynthesis of Phenylbenzoisoquinolindione Alkaloids and the Discovery of a Phenylphenalenone-Based Plant Defense Mechanism
  作者：Yu Chen、Christian Paetz、Bernd Schneider

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00885

  日期：2018.4.27

  reactions under oxidative or inert conditions, respectively, to elucidate the entire pathway from phenylbenzoisochromenones to phenylbenzoisoquinolindiones. An intermediate in this pathway, a reactive hydroxylactone/aldehyde, readily binds not only to amines in vitro but may also bind to the N-terminus of biogenic peptides and proteins of herbivores and pathogens in vivo. The deactivation of biogenic amino

  在嗜血杆菌科的一些生产苯基苯丙烯酮的植物中出现的苯基苯并异色酮葡糖苷（氧杂-苯基苯丙烯酮葡糖苷）在铜绿假单胞菌的提取物中转化为苯基苯并异喹啉二酮（氮杂-苯基苯乙酮）。。前驱体指导的生物合成实验用于从天然苯基苯并异色酮糖苷和外部胺，氨基酸和肽生成一系列新的苯基苯并异喹啉二酮。分离转化的中间体，与无细胞提取物一起孵育，并分别在氧化或惰性条件下暴露于反应，以阐明从苯基苯并异色酮到苯基苯并异喹啉二酮的整个途径。该途径的中间体，反应性羟基内酯/醛，不仅在体外容易与胺结合，而且在体内还可以与生物基肽和草食动物和病原体的蛋白质的N末端结合。N使生物氨基化合物失活末端修饰被讨论为一种新型的基于苯酚烯酮的植物防御机制的关键反应。根据这些数据，已经证实了苯乙醛酮类化合物在嗜血科，嗜血亚科中的生态功能。
• Novel isotopic <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl Leucine (iDiLeu) Reagents Enable Absolute Quantification of Peptides and Proteins Using a Standard Curve Approach
  作者：Tyler Greer、Christopher B. Lietz、Feng Xiang、Lingjun Li

  DOI：10.1007/s13361-014-1012-y

  日期：2015.1.1

  Absolute quantification of protein targets using liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) is a key component of candidate biomarker validation. One popular method combines multiple reaction monitoring (MRM) using a triple quadrupole instrument with stable isotope-labeled standards (SIS) for absolute quantification (AQUA). LC-MRM AQUA assays are sensitive and specific, but they are also expensive because of the cost of synthesizing stable isotope peptide standards. While the chemical modification approach using mass differential tags for relative and absolute quantification (mTRAQ) represents a more economical approach when quantifying large numbers of peptides, these reagents are costly and still suffer from lower throughput because only two concentration values per peptide can be obtained in a single LC-MS run. Here, we have developed and applied a set of five novel mass difference reagents, isotopic N,N-dimethyl leucine (iDiLeu). These labels contain an amine reactive group, triazine ester, are cost effective because of their synthetic simplicity, and have increased throughput compared with previous LC-MS quantification methods by allowing construction of a four-point standard curve in one run. iDiLeu-labeled peptides show remarkably similar retention time shifts, slightly lower energy thresholds for higher-energy collisional dissociation (HCD) fragmentation, and high quantification accuracy for trypsin-digested protein samples (median errors <15%). By spiking in an iDiLeu-labeled neuropeptide, allatostatin, into mouse urine matrix, two quantification methods are validated. The first uses one labeled peptide as an internal standard to normalize labeled peptide peak areas across runs (<19% error), whereas the second enables standard curve creation and analyte quantification in one run (<8% error).

  使用液相色谱-质谱联用仪（LC-MS）对蛋白质靶标进行绝对定量是候选生物标志物验证的关键组成部分。一种常用的方法是结合使用三重四极杆质谱仪的多反应监测（MRM）和稳定同位素标记标准品（SIS）进行绝对定量（AQUA）。LC-MRM AQUA检测方法灵敏且特异，但由于合成稳定同位素肽标准品成本较高，因此价格昂贵。虽然使用质量差异标签进行相对和绝对定量（mTRAQ）的化学修饰方法在定量大量肽时更经济，但这些试剂成本高昂，且由于每次LC-MS运行只能获得每个肽的两个浓度值，因此通量较低。在此，我们开发并应用了一套五种新型质量差异试剂，即同位素N,N-二甲基亮氨酸（iDiLeu）。这些标签含有胺反应基团和三嗪酯，由于合成简单，因此成本效益高，并且与以前的LC-MS定量方法相比，通过一次运行即可构建四点标准曲线，从而提高了通量。iDiLeu标记的肽显示出非常相似的保留时间偏移，高能碰撞解离（HCD）碎裂的能量阈值略低，并且对胰蛋白酶消化蛋白样品的定量精度高（中误差<15%）。通过将iDiLeu标记的神经
• A Simple and Economical Method for the Production of ¹³C,¹⁸O-Labeled Fmoc-Amino Acids with High Levels of Enrichment:  Applications to Isotope-Edited IR Studies of Proteins
  作者：James Marecek、BenBen Song、Scott Brewer、Jenifer Belyea、R. Brian Dyer、Daniel P. Raleigh

  DOI：10.1021/ol701913p

  日期：2007.11.1

  Isotope-edited IR of proteins has generated considerable interest. Double labeling with C-13 and O-18 with high levels of isotopic enrichment is required for residue-specific resolution. Current methods for the preparation of doubly labeled amino acids give modest O-18 enrichment, limiting the utility of the approach. We report a simple and economical method for preparing C-13,O-18-doubly labeled N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-amino acids with high levels of enrichment for residues that do not require acid-labile side-chain protecting groups.