D-[1,2-13C2]mannose | 141789-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-[1,2-13C2]mannose
• 英文别名: D-(1,2-13C2)Mannose
• CAS: 141789-28-8
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 182.136
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-SZEAAJOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-[1,2-13C2]mannose 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多重13C标记六糖的化学合成：高甘露糖N-聚糖片段

  摘要：

  作为蛋白质的共价修饰剂，高甘露糖 N-聚糖对于维持体内蛋白质结构和功能非常重要。这些聚糖的构象可以通过核磁共振波谱法使用自旋-自旋耦合（J-耦合；标量耦合）和其他核磁共振参数来研究，这些参数对其组成糖苷键的几何形状和结构中的其他移动元素敏感。这些分析通常需要在特定碳原子上进行 13 C 标记，特别是当对 13 C-13 C J 偶联的测量感兴趣时。聚糖的特定 13 C 同位素异构体的选择取决于所审查问题的类型。化学合成含甘露糖的六糖α[1-13 C]Man(1→2)α[1,2-13 C2 ]Man(1→6)[α[1-13 C]Man(1→ 2)α[1,2-13 C2 ]Man(1→3)]α[1,2-13 C2 ]Man(1→6)βManOCH3 ，它是人类高甘露糖 N-聚糖的嵌套片段本报告中描述了糖蛋白，并含有八个 13 C 富集碳位点。选择所选择的 13 C 同位素异构体是为了最大限度地测量对连接构象敏感的

  DOI：

  10.1002/jlcr.3418

文献信息

• Multiply 13C-substituted monosaccharides: synthesis of d-(1,5,6-13C3)glucose and d-(2,5,6-13C3)glucose
  作者：Jian Wu、Anthony S. Serianni、Paul B. Bondo

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84074-3

  日期：1992.3

  D-(1,5,6-13C3)Glucose (7) has been synthesized by a six-step chemical method. D-(1,2-13C2)Mannose (1) was converted to methyl D-(1,2-13C2)mannopyranosides (2), and 2 was oxidized with Pt-C and O2 to give methyl D-(1,2-13C2)mannopyranuronides (3). After purification by anion-exchange chromatography, 3 was hydrolyzed to give D-(1,2-13C2)mannuronic acid (4), and 4 was converted to D-(5,6-13C2)mannonic

  D-（1,5,6-13C3）葡萄糖（7）已通过六步化学方法合成。D-（1,2-13C2）甘露糖（1）转化为甲基D-（1,2-13C2）甘露吡喃糖苷（2），2被Pt-C和O2氧化得到甲基D-（1,2 -13C2）甘露糖醛酸（3）。通过阴离子交换色谱法纯化后，将3水解以得到D-（1,2-13C2）甘露糖醛酸（4），并且用NaBH4将4转化为D-（5,6-13C2）甘露糖酸（5）。Ruff降解5得到D-（4,5-13C2）阿拉伯糖（6），6转化为D-（1,5,6-13C3）葡萄糖（7）和D-（1,5,6-13C3甘露糖（8）通过氰醇还原。D-（2,5,6-13C3）葡萄糖（9）是由8通过钼酸盐催化的差向异构化反应制得的。