2-羟基-5-(噻吩-3-基)苯甲醛 | 298220-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-5-(噻吩-3-基)苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(thiophen-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(3-thienyl)benzaldehyde；5-(3-thienyl)salicylaldehyde；2-Hydroxy-5-(thien-3-yl)benzaldehyde；2-Formyl-4-(thiophen-3-YL)phenol；2-hydroxy-5-thiophen-3-ylbenzaldehyde
• CAS: 298220-86-7
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• mdl: MFCD06802126
• 分子量: 204.249
• InChiKey: RUICYUGGZYRQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-(噻吩-3-基)苯甲醛 、 (1S,2S)-N1-(2-ethyl-6-methylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂和丙酸镁的无过渡金属不对称烯丙基烷基化的改进和应用

  摘要：

  已经合成了两个新的N杂环卡宾（NHC）配体，并用于由格氏试剂和铝酸镁介导的无过渡金属的不对称烯丙基烷基化（AAA）。这些配体的使用在第三和第四立体中心的形成中显示出高产率并改善了区域和对映选择性。此外，这种改进方法的低催化剂负载量（最高0.3 mol％）和高可扩展性（最高10 mmol）为生物活性化合物和合成有价值的中间体提供了便捷的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500495
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 5-溴水杨醛 在 [Pd(N-(3-chloro-2-quinoxalinyl)-N'-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium)(PPh3)Cl2] 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-羟基-5-(噻吩-3-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  两性离子钯配合物的合成及其在芳烃，杂芳基和苄基溴化物与有机硼试剂在净水中的交叉偶联反应中的催化剂应用

  摘要：

  N-（3-氯-2-喹喔啉基）-N'-芳基咪唑鎓盐（芳基= 2,6-二异丙基苯基[HL1Cl] Cl，芳基=甲苯基[HL2Cl] Cl）已通过将2,3-二氯喹喔啉与N'-芳基咪唑纯净。这些咪唑鎓盐与Pd（PPh 3）4和Pd 2（dba）3 / PPh 3（dba =二苄基苯丙酮）在50 o C的容易反应，得到两性离子钯（II）络合物[Pd（HL1）（PPh 3） Cl 2 ]（I）和[Pd（HL2）（PPh 3）Cl 2 ]（II）的收率极高。已测试I和II在纯水/ K中催化Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）反应的能力2 CO 3，对在芳基溴化物和有机硼试剂之间进行这些反应具有很高的活性。此外，还通过使用（杂）芳基溴化物，亲水性芳基溴化物，苄基溴化物和各种有机硼试剂来检查催化剂I的范围。在纯水/ K 2 CO 3中筛选了80多种芳基/苄基溴-芳基硼酸组合，发现I是一种多用途催化

  DOI：

  10.1039/c7dt01433c

文献信息

• [2-substituted-5-[3-thienyl)-benzyl]-2- ([2-isopropoxy-5-fluoro]-phenyoxy)-ethyl]-amine derivatives, method for the production and use thereof as medicaments
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US06417222B1

  公开（公告）日：2002-07-09

  The present invention relates to novel [(2-substituted-5-[3-thienyl])-benzyl]-[2-([2-isopropoxy-5-fluoro]-phenoxy)-ethyl]-amine derivatives having formula (1) and the use thereof as medicaments, especially anti-psychotic medicaments.

  本发明涉及具有式(1)的新型[2-取代-5-[3-噻吩基]-苄基]-[2-[2-异丙氧基-5-氟]-苯氧基]-乙基胺衍生物及其作为药物，特别是抗精神病药物的用途。
• Inhibitors of protein kinase for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030187007A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of protein kinases with phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds. The methods incorporate cells that express a protein kinase. In addition, the invention describes methods of preventing and treating protein kinase-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用基于酚和羟基萘的化合物调节蛋白激酶功能的方法。这些方法涉及表达蛋白激酶的细胞。此外，该发明描述了使用本发明鉴定的化合物预防和治疗生物体中与蛋白激酶相关的异常情况的方法。此外，该发明涉及基于酚和羟基萘的化合物以及包含这些化合物的药物组合物。
• IRE-1alpha INHIBITORS
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：US20140080832A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response and can be used as single agents or in combination therapies.

  直接抑制IRE-1α活性的化合物、前药及其药学上可接受的盐。这些化合物和前药可用于治疗与未折叠蛋白应答相关的疾病，并可作为单一药物或联合治疗的组分。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative C–H Activation/Annulation of Salicylaldehydes with Masked Enynes for the Synthesis of Chromones
  作者：Bo Li、Jianping Zhu、Xia Zheng、Wenqing Ti、Yue Huang、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02557

  日期：2023.1.6

  A rhodium(III)-catalyzed oxidative C–H activation/annulation of salicylaldehydes with propargylic acetates has been developed for the regioselective synthesis of 3-vinyl chromones in good yields with broad functional group tolerance. 3-Vinyl chromones were converted into biologically active benzo[c]xanthone by I2-mediated oxidative electrocyclization.

  已开发出一种铑 (III) 催化的氧化 C-H 活化/水杨醛与炔丙基乙酸酯的环化反应，用于区域选择性合成 3-乙烯基色酮，收率高，具有广泛的官能团耐受性。3-乙烯基色酮通过 I 2介导的氧化电环化作用转化为具有生物活性的苯并[ c ]氧杂蒽酮。
• Theoretical and experimental study on (E)-N'-(2-hydroxy-5-(thiophen-3-yl)benzylidene)benzohydrazide compound: Its optimization with DFT and Fuzzy logic approach (FLA), structural and spectroscopic investigation, HOMO-LUMO, MEP, atomic charge, and NBO analysis
  作者：Zainab K.A. Ahmed、Temel Ermiş、Emel Ermiş

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138829

  日期：2024.11

  were also accomplished for the HOMO-LUMO energies, MEP surface, net atomic charges, and NBO analysis. The experimental and theoretical band gap (ΔE) values examined in different organic solvents for were found to be in the range of 3.87–3.90 eV and 3.84–3.93 eV, respectively. The theoretical results revealed the molecule's high intramolecular charge transfer, realistic molecular stability, and high chemical

  计算了新合成化合物 (E)-N'-(2-羟基-5-(噻吩-3-基)苯亚甲基)苯甲酰肼的光谱性质，包括 13C NMR、FTIR 和 UV-Vis。使用 DFT/B3LYP/6–311G(d,p) 并与实验光谱进行比较。实验FTIR、UV-Vis、NMR和DFT计算表明，该化合物在固态和溶液中均以通过分子内氢键稳定的酮胺/酚亚胺互变异构体的形式存在。还完成了 HOMO-LUMO 能量、MEP 表面、净原子电荷和 NBO 分析的理论计算。在不同有机溶剂中检测的实验和理论带隙 (ΔE) 值分别在 3.87-3.90 eV 和 3.84-3.93 eV 范围内。理论结果揭示了该分子的高分子内电荷转移、真实的分子稳定性和高化学反应性。实验数据与基于 DFT 的分子计算之间观察到良好的一致性。此外，DFT 计算与模糊逻辑方法 (FLA) 相结合，并使用 Mamdani 模糊逻辑系统根据分子的两个扭转角来模拟分子的势能。