[(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-13-[[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]methyl]-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-5-yl] acetate | 308359-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-13-[[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]methyl]-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-5-yl] acetate
• CAS: 308359-34-4
• 化学式: C₃₈H₄₉N₅O₁₀
• 分子量: 735.835
• InChiKey: RYGGQVOBNAWPNE-UOLJLTGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-13-[[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]methyl]-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-5-yl] acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-22-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-13-[[[(2S)-2-(phenylcarbamothioylamino)propanoyl]amino]methyl]-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ecteinascidin ET-743 and Phthalascidin Pt-650 from Cyanosafracin B

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient new process is described for the synthesis of ecteinascidin ET-743 (1) and phthalascidin (2), starting from readily available cyanosafracin B (3).

  DOI：

  10.1021/ol0062502
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-19-hydroxy-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8-dioxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),16,18-pentaen-10-yl]methylamino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-13-[[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]methyl]-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ecteinascidin ET-743 and Phthalascidin Pt-650 from Cyanosafracin B

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient new process is described for the synthesis of ecteinascidin ET-743 (1) and phthalascidin (2), starting from readily available cyanosafracin B (3).

  DOI：

  10.1021/ol0062502

文献信息

• US7241892B1
  申请人：——

  公开号：US7241892B1

  公开（公告）日：2007-07-10