chloro[2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(2,6-diclorophenyl)porphyrinate]manganese(III) | 175881-84-2

• 英文名称: chloro[2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(2,6-diclorophenyl)porphyrinate]manganese(III)
• 英文别名: Mn(β-NO₂TDCPP)Cl
• CAS: 175881-84-2
• 化学式: C₄₄H₁₉Cl₉MnN₅O₂
• 分子量: 1023.68
• InChiKey: IXOPEKQIOQGMPS-DLTIJUFASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  manganese(ll) chloride 、 2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 chloro[2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(2,6-diclorophenyl)porphyrinate]manganese(III)
  参考文献：
  名称：

  锰（III）卟啉仿生氧化吲哚

  摘要：

  描述了在锰（III）卟啉存在下在仿生条件下使用过氧化氢作为绿色氧化剂对吲哚的氧化。金属卟啉充当吲哚的天然和生物催化氧化以提供靛蓝染料所涉及的酶的化学模型，但是由于获得了更高的吲哚转化率和更容易的产物分离，导致了简化的系统，具有显着更低的成本要求。发现包括2-氧吲哚，靛红，2,2'-双（3'-吲哚基）-3-氧吲哚和靛类颜料靛蓝和靛蓝素的产物的分布取决于反应时间，用量和金属卟啉催化剂的电子特性 在30分钟的反应时间后，达到85％的吲哚转化率。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.11.023
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 在 chloro(meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato)manganese(III) 、 chloro[2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(2,6-diclorophenyl)porphyrinate]manganese(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  锰（III）卟啉仿生氧化吲哚

  摘要：

  描述了在锰（III）卟啉存在下在仿生条件下使用过氧化氢作为绿色氧化剂对吲哚的氧化。金属卟啉充当吲哚的天然和生物催化氧化以提供靛蓝染料所涉及的酶的化学模型，但是由于获得了更高的吲哚转化率和更容易的产物分离，导致了简化的系统，具有显着更低的成本要求。发现包括2-氧吲哚，靛红，2,2'-双（3'-吲哚基）-3-氧吲哚和靛类颜料靛蓝和靛蓝素的产物的分布取决于反应时间，用量和金属卟啉催化剂的电子特性 在30分钟的反应时间后，达到85％的吲哚转化率。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.11.023

文献信息

• New manganese β-polynitroporphyrins as particularly efficient catalysts for biomimetic hydroxylation of aromatic compounds with H2O2
  作者：Jean-François Bartoli、Virginie Mouries-Mansuy、Karine Le Barch-Ozette、Magali Palacio、Pierrette Battioni、Daniel Mansuy

  DOI：10.1039/b001776k

  日期：——

  A series of Mn porphyrins bearing one to eight β-nitro substituents were synthesized in high yield in three steps by using a new general method for selective nitration of a Zn(meso-tetraarylporphyrin); this Mn porphyrin series exhibits a remarkably wide span of Mn(III)/Mn(II) redox potentials from −290 to + 1150 mV (vs. SCE), and the Mn porphyrins bearing one to five β-nitro groups are particularly good catalysts for hydroxylation of aromatic compounds with H2O2, with yields up to 98, 83, 80 and 12%, respectively for anisole, naphthalene, acetanilide and ethylbenzene.

  通过使用一种新的选择性硝化Zn（介四芳基卟啉）的通用方法，分三步高产合成了一系列带有1到8个δ-硝基取代基的锰卟啉。含一至五个δ-硝基的锰卟啉是用 H2O2 对芳香族化合物进行羟基化反应的理想催化剂，对苯甲醚、萘、乙酰苯胺和乙苯的催化收率分别高达 98%、83%、80% 和 12%。
• Manganese(III) porphyrins as catalysts for the oxidation of aromatic substrates: An insight into the reaction mechanism and the role of the cocatalyst
  作者：Pietro Tagliatesta、Davide Giovannetti、Alessandro Leoni、Maria G.P.M.S. Neves、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.molcata.2006.02.043

  日期：2006.6

  Manganese porphyrins bearing electron-withdrawing nitro substituents on the beta-positions catalyse the oxidation of activated aromatic compounds by hydrogen peroxide. The reaction yields based on the starting compounds, are largely lowered by complexation of the metal by the final or starting phenolic compounds and depend on the concentration of the added co-catalyst, e.g. imidazole.Using hindered silyl or sec-butyl ether derivatives of cresol, the reaction gives better results. In this case, it is possible to isolate the corresponding benzyl alcohol and benzoic acid derivatives in a moderate yield for such substrates. For the sec-butyl ether derivative, the corresponding quinone has also been isolated. The conversion of the benzyl alcohols into the benzoic acid derivatives under the experimental conditions was also demonstrated. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.