Methyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosid | 99922-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosid
• CAS: 99922-56-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: OTBIADUIXUVDHK-QMPIGLIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Methyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosid 在 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 96.0h， 以29%的产率得到Methyl-3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  具有重要生物学意义的碳水化合物的合成，34. 3 - C-甲基支化的hex-2-enopyranose衍生物的呈递及其糖基三氯乙亚氨酸酯的重排研究

  摘要：

  由L-鼠李糖获得的3- C-甲基支链的L-核糖苷3a在脱水时主要得到不饱和衍生物5a，描述了其从脱水兰卡霉素转化为具有α-L-苏氨酸构型7a的烯烃糖苷。的异头trichloroacetimidates 12获得作为中间体从自由3- Ç -甲基-D-赤己-2- enopyranose 11不显示预期的σ重排的氨基烷基支化的烯糖13，但引线的端基异构体的形成酰化糖胺16。在稍高的温度下，除了16以外，还观察到呋喃糖异构体19的形成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860402
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyltetrahydro-4H-pyran-4-one 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 反应 49.0h， 生成 Methyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  具有重要生物学意义的碳水化合物的合成，34. 3 - C-甲基支化的hex-2-enopyranose衍生物的呈递及其糖基三氯乙亚氨酸酯的重排研究

  摘要：

  由L-鼠李糖获得的3- C-甲基支链的L-核糖苷3a在脱水时主要得到不饱和衍生物5a，描述了其从脱水兰卡霉素转化为具有α-L-苏氨酸构型7a的烯烃糖苷。的异头trichloroacetimidates 12获得作为中间体从自由3- Ç -甲基-D-赤己-2- enopyranose 11不显示预期的σ重排的氨基烷基支化的烯糖13，但引线的端基异构体的形成酰化糖胺16。在稍高的温度下，除了16以外，还观察到呋喃糖异构体19的形成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860402