ethyl (E)-6-chloro-3-methyl-2-hexenoate | 67245-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-6-chloro-3-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-3-methyl-2-hexenoate；ethyl (E)-6-chloro-3-methylhex-2-enoate
• CAS: 67245-22-1
• 化学式: C₉H₁₅ClO₂
• 分子量: 190.67
• InChiKey: YFLPMCNVRVTSKI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-6-chloro-3-methyl-2-hexenoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-chloro-3-methyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸及其衍生物的合成途径

  摘要：

  探索了到环戊酸衍生物的合成途径，并描述了这些分子全部合成的收敛途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85090-0
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以60%的产率得到ethyl (E)-6-chloro-3-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  螺吡咯烷有机催化剂催化的不对称分子内Friedel-Crafts反应：吲哚嗪和氮杂骨架的对映选择性结构

  摘要：

  螺吡咯烷（SP）型有机催化剂催化的α，β-不饱和醛与吡咯的不对称分子内弗里德-克来福特米歇尔反应得以完成，从而可以构建一系列从高到优的氮杂环庚烷和吲哚嗪骨架对映选择性（高达98％ee）。此外，可以扩大底物的范围以在吲哚嗪框架中生成四元中心（ee高达96％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.061

文献信息

• Synthesis of fluorine analogues of vitamin E.
  作者：ITSUMARO KUMADAKI、MIHOKO TAMURA、AKIRA. ANDO、TAKABUMI NAGAI、MAYUMI KOYAMA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.36.515

  日期：——

  As part of a search for biologically active analogues of vitamin E, fluorine derivatives of tocotrienol and related compounds were synthesized by the ring-closure of trifluoroprenols with trimethylhydroquinone. For this purpose, the trifluoroprenols were synthesized by the Wittitg-Horner reaction of trifluoroacetone or its prenyl homologues with triethylphosphonoacetate followed by reduction of the trifluoromethylated acrylic ester derivatives. Although 4, 4, 4-trifluoroprenol itself did not react with the hydroquinone, 7, 7, 7-trifluorodiprenol and higher prenols gave 6-chromanols with a trifluofomethylated side-chan.

  在寻找具有生物活性的维生素 E 类似物的过程中，通过三氟丙烯醇与三甲基对苯二酚的环闭反应合成了生育三烯酚和相关化合物的氟衍生物。为此，三氟丙烯醇是通过三氟丙酮或其炔基同系物与三乙基膦酰基乙酸酯的 Wittitg-Horner 反应合成的，然后还原三氟甲基化丙烯酸酯衍生物。虽然 4，4，4-三氟丙烯醇本身不与对苯二酚反应，但 7，7，7-三氟二丙烯醇和更高的前烯醇会产生具有三氟甲基化侧链的 6-铬醇。
• CHIARELLO, JACK;JOULLIE, MADELEINE M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 41-48
  作者：CHIARELLO, JACK、JOULLIE, MADELEINE M.

  DOI：——

  日期：——