(E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-chloro-3-methyl-2-hexene | 118607-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-chloro-3-methyl-2-hexene
• 英文别名: (E)-tert-butyl((6-chloro-3-methylhex-2-en-1-yl)oxy)dimethylsilane；tert-butyl-[(E)-6-chloro-3-methylhex-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 118607-89-9
• 化学式: C₁₃H₂₇ClOSi
• 分子量: 262.895
• InChiKey: DFJVIXIWIHMFBY-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-chloro-3-methyl-2-hexene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到(E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-iodo-3-methylhex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸及其衍生物的合成途径

  摘要：

  探索了到环戊酸衍生物的合成途径，并描述了这些分子全部合成的收敛途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85090-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-6-chloro-3-methyl-2-hexenoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-chloro-3-methyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸及其衍生物的合成途径

  摘要：

  探索了到环戊酸衍生物的合成途径，并描述了这些分子全部合成的收敛途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85090-0

文献信息

• CpRu/Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Dehydrative Cyclization of Pyrroles N-Tethered with Allylic Alcohols
  作者：Shoutaro Iwase、Yusuke Suzuki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00290

  日期：2020.3.6

  A cationic CpRu/halogen/Brønsted acid hybrid catalyst (R cat) with the axially chiral Cl-Naph-PyCOOH ligand (naph = naphthyl, py = pyridine) is highly efficient for dehydrative cyclization of pyrroles to construct 1,2-fused-2-allylated pyrroles that, so far, have not been achieved. The mechanistic study has implied that hydrogen and halogen bonds play a key role for facilitating the R,SRu-catalyzed

  具有轴向手性Cl-Naph-PyCOOH配体（萘=萘基，py =吡啶）的阳离子CpRu /卤素/布朗斯台德酸杂化催化剂（R cat）对于吡咯的脱水环化反应非常有效，可构建1,2-fused-2到目前为止尚未实现的烯丙基化吡咯。机理研究表明，氢和卤素键通过σ-烯丙基中间体促进R，SRu催化反应路径起关键作用，而非对映体R，RRu cat通过π-烯丙基中间体缓慢生成次要对映体。
• CHIARELLO, JACK;JOULLIE, MADELEINE M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 41-48
  作者：CHIARELLO, JACK、JOULLIE, MADELEINE M.

  DOI：——

  日期：——