3-溴-4-氯-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶 | 1357945-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 3-溴-4-氯-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
• 英文名称: 3-bromo-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-bromo-4-chloro-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1357945-38-0
• 化学式: C₆H₃BrClN₃
• 分子量: 232.467
• InChiKey: OGWYOQMBDWXWIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-氯-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 3-(azetidin-3-yl)-4-chloro-1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC INDAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] COMPOSÉS D'INDAZOLE THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  This disclosure relates to compounds and methods of using said compounds, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds, for treating diseases and conditions mediated by TEAD, such as cancer.

  公开号：

  WO2023097195A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-溴-4-氯-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1H-PYRROLO [2,3-B] PYRIDINE AND 1H-PYRAZOLO [3, 4-B] PYRIDINE DERIVATIVES AS SALT INDUCIBLE KINASE 2 (SIK2) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE ET 1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES 2 INDUCTIBLES PAR UN SEL (SIK2)

  摘要：

  本发明涉及符合以下公式I、IA或IB的化合物：药学上可接受的组合物、其盐、它们的合成以及它们作为SIK2抑制剂的用途，包括这些化合物以及使用这些化合物治疗各种疾病和/或紊乱的方法，如癌症、中风、心血管疾病、肥胖和2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014093383A1

文献信息

• Solvent-Controlled, Site-Selective <i>N</i>-Alkylation Reactions of Azolo-Fused Ring Heterocycles at N1-, N2-, and N3-Positions, Including Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines, Purines, [1,2,3]Triazolo[4,5]pyridines, and Related Deaza-Compounds
  作者：Brett C. Bookser、Michael I. Weinhouse、Aaron C. Burns、Andrew N. Valiere、Lino J. Valdez、Pawel Stanczak、Jim Na、Arnold L. Rheingold、Curtis E. Moore、Brian Dyck

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00540

  日期：2018.6.15

  coordinated to sodium indicated a potential role for the latter reinforcing the N2-selectivity. Limits of selectivity were tested with 26 heterocycles which revealed that N7 was a controlling element directing alkylations to favor N2 for pyrazolo- and N3 for imidazo- and triazolo-fused ring heterocycles when conducted in THF. Use of 1H-detected pulsed field gradient-stimulated echo (PFG-STE) NMR defined

  使用NaHMDS作为碱，在THF中用碘甲烷将4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1b）烷基化，选择性地提供了N2-甲基产物4-甲氧基-2-甲基-2 H-吡唑并[3，相对于N1-甲基产物（2b），以8/1的比例存在4- d ]嘧啶（3b）。有趣的是，在DMSO中进行反应使选择性逆转，以提供4/1的N1 / N2甲基化产物比例。产品3b的晶体结构N1和N7与钠配位表明后者可能增强N2选择性。用26个杂环测试了选择性极限，结果表明，当在THF中进行反应时，N7是控制烷基化的控制元素，对于吡唑并环而言，该环对吡唑并环反应有利于N2，对咪唑和三唑并稠合的环杂环则有利于N3。使用1个H-检测脉冲场梯度受激回波（PFG-STE）NMR确定的离子反应性复合物的分子量。该数据和DFT电荷分布计算表明，紧密离子对（CIP）或紧密离子对（TIP）控制THF中的烷基化选择性，而溶剂分离的离子对（SIPs）是DMSO中的反应性物质。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PHARMACYCLICS LLC

  公开号：WO2016004272A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are compounds that inhibit Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also described are irreversible inhibitors of Btk. In addition, reversible inhibitors of Btk are also described. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了抑制布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的化合物。还描述了Btk的不可逆抑制剂。此外，还描述了Btk的可逆抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。披露了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症（包括淋巴瘤）和炎症性疾病或症状。
• Substituted 1H-pyrrolo [2, 3-b] pyridine and 1H-pyrazolo [3, 4-b] pyridine derivatives as salt inducible kinase 2 (SIK2) inhibitors
  申请人：Arrien Pharmaceuticals LLC

  公开号：US09260426B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  The present invention relates to compounds according to Formulas I, IA or IB: to pharmaceutically acceptable composition, salts thereof, their synthesis and their use as SIK2 inhibitors including such compounds and methods of using said compounds in the treatment of various diseases and or disorders such as cancer, stroke, cardiovascular, obesity and type II diabetes.

  本发明涉及公式I、IA或IB的化合物，以及药学上可接受的组合物、其盐、它们的合成以及它们作为SIK2抑制剂的用途，包括这些化合物和使用它们治疗各种疾病或障碍的方法，如癌症、中风、心血管疾病、肥胖和2型糖尿病。
• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：CHEN Wei

  公开号：US20160002225A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are compounds that inhibit Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also described are irreversible inhibitors of Btk. In addition, reversible inhibitors of Btk are also described. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了能够抑制布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的化合物。同时还描述了Btk的不可逆抑制剂。此外，还描述了可逆的Btk抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。本文还披露了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗药物联合使用，用于治疗自身免疫性疾病或情况，异体免疫性疾病或情况，癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或情况。
• Substituted 1 H-Pyrrolo [2, 3-b] pyridine and 1 H-Pyrazolo [3, 4-b] pyridine Derivatives as Salt Inducible Kinase 2 (SIK2) Inhibitors
  申请人：Arrien Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20160081989A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds according to Formulas I, IA or IB: to pharmaceutically acceptable composition, salts thereof, their synthesis and their use as SIK2 inhibitors including such compounds and methods of using said compounds in the treatment of various diseases and/or disorders such as cancer, stroke, cardiovascular, obesity and type II diabetes.

  根据I、IA或IB公式的化合物：制备药学上可接受的组成，其盐，其合成方法及其用作SIK2抑制剂的用途，包括这些化合物和使用这些化合物治疗各种疾病和/或疾病的方法，如癌症、中风、心血管疾病、肥胖症和2型糖尿病。