18-crown-5 p-nitrophenol | 65112-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 18-crown-5 p-nitrophenol
• 英文别名: 5-nitro-2-hydroxy-1,3-xylyl-18-crown-5；19-Nitro-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo<15.3.1>heneicosa-1(21),17,19-trien-21-ol；19-nitro-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-21-ol
• CAS: 65112-38-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₈
• 分子量: 357.361
• InChiKey: TVYDQODKHBGSNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  109.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-crown-5 p-nitrophenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 19-(2,4,6-Triphenyl-1-pyridinio)-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo<15.3.1>heneicosa-1(21),17,19-trien-21-olate
  参考文献：
  名称：

  Reichardt, Christian; Asharin-Fard, Siamak, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 5, p. 614 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基大茴香醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium nitrite 、 偶氮二异丁腈 、 硝酸 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 18-crown-5 p-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Reichardt, Christian; Asharin-Fard, Siamak; Schaefer, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 23 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular receptors. Synthesis and X-ray crystal structure of an 18-crown ether phenol complex of 1,2-diaminoethane
  作者：George Ferguson、Branko Kaitner、Christine M. Browne、M. Anthony McKervey

  DOI：10.1039/p29880001725

  日期：——

  18-crown-5 p-nitrophenol (1) with 1,2-diaminoethane produces a 1:2 cage-like complex (2) in which proton transfer has occurred to both amino groups. The crystal structure of (2) has been determined. Crystals of (2)·2EtOH are monoclinic, space group P21/n with two formula units in a cell of dimensions a= 11.903(2), b= 14.361(3), c= 13.014(2)Å, β= 95.98(2)°. The structure was solved by direct methods and refined

  用1，2-二氨基乙烷处理18-冠-5对硝基苯酚（1）产生了1：2的笼状复合物（2），其中质子转移到两个氨基上。已经确定了（2）的晶体结构。（2）·2EtOH晶体是单斜晶体，空间群P 2 1 / n在一个单元中具有两个公式单元，尺寸为a = 11.903（2），b = 14.361（3），c = 13.014（2）Å，β= 95.98（2）°。该结构通过直接方法求解，并通过全矩阵最小二乘法计算进行了优化；对于I的961次反射，R = 0.058>2σ（I）。二铵阳离子位于结晶反转中心附近，不对称晶体单元包含一半阳离子，一种冠醚酚盐和一种乙醇。质子转移后，醚醚酚盐对NH 3部分的接收涉及N–H⋯O氢键合至三个醚性氧原子[N⋯·O 2.952（8），2.789（8）和2.899（8）Å] ; 酚盐的氧原子不通过氢键参与受体结合，而是通过O–H hydrogenO氢键[O820O 2.820（8）
• Molecular receptors. Synthesis, x-ray crystal structures, and chemical properties of crown ethers bearing an intraannular phenolic group
  作者：Christine M. Browne、George Ferguson、M. Anthony McKervey、D. Lindsay Mulholland、Thomas O'Connor、Masood Parvez

  DOI：10.1021/ja00295a024

  日期：1985.5
• REICHARDT, CHRISTIAN;ASHARIN-FARD, SIAMAK, ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 614-616
  作者：REICHARDT, CHRISTIAN、ASHARIN-FARD, SIAMAK

  DOI：——

  日期：——
• MCKERVEY M. A.; MULHOLLAND D. L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 13, 438-439
  作者：MCKERVEY M. A.、 MULHOLLAND D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Reichardt, Christian; Asharin-Fard, Siamak, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 5, p. 614 - 616
  作者：Reichardt, Christian、Asharin-Fard, Siamak

  DOI：——

  日期：——