(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropyliden-6-oxa-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactosyl)-1,3,4-nonanetriol | 1375103-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropyliden-6-oxa-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactosyl)-1,3,4-nonanetriol
• CAS: 1375103-20-0
• 化学式: C₄₅H₅₅N₃O₉
• 分子量: 781.946
• InChiKey: WOVFZCDUZTTWMV-ZBSYKBDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1,3,4-trihydroxy-5-propoxypentan-2-yl methanesulfonate 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.75h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropyliden-6-oxa-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactosyl)-1,3,4-nonanetriol 、 (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropyliden-6-oxa-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactosyl)-1,3,4-nonanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of truncated α-galactosylceramide derivatives focusing on cytokine induction profile

  摘要：

  A series of truncated analogs of alpha-galactosylceramide with altered ceramide moiety was prepared, and evaluated for Th2-biased response in the context of IL-4/IFN-gamma ratio. Phytosphingosine-modified analogs including cyclic, aromatic and ethereal compounds as well as the C-glycoside analog of OCH (2) with their cytokine inducing profile are disclosed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.025