6-(4-甲氧基苯基)-6-氧代己酸甲酯 | 29389-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-(4-甲氧基苯基)-6-氧代己酸甲酯
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-(4-methoxyphenyl)-6-oxohexanoate
• CAS: 29389-23-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: FLORQDVMDFLFMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲氧基苯基)-6-氧代己酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到6-(4-甲氧基苯基)-6-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  选择素介导的细胞粘附的新型合成抑制剂：1，6-双[3-（3-羧甲基苯基）-4-（2-α-D-甘露吡喃糖基氧基）苯基]己烷（TBC1269）的合成。

  摘要：

  E-选择素的高亲和力配体，唾液酸二-Lewis（x）（sLe（x）Le（x），1）的报道促使我们将对先前报道的基于联苯的抑制剂进行修饰，从而提供与蛋白质。分析了这些化合物抑制带有唾液酸的Lewis（x）（sLe（x），2）HL-60细胞与E-，P-和L-选择蛋白融合蛋白结合的能力。我们报告说，包含简单的非寡糖选择素拮抗剂的多个组成部分的二聚体或三聚体化合物抑制sLe（x）依赖性结合，并具有比单体化合物显着增强的效力。增强的效力与单个选择素凝集素结构域内的其他结合相互作用一致。然而，不能排除与多个凝集素结构域的多价相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm9704917
• 作为产物：
  描述：

  甲基脂肪酰氯 、 4-甲氧基苯基溴化镁 在 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67.5%的产率得到6-(4-甲氧基苯基)-6-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由二醇形成金催化的环醚

  摘要：

  已经发现金（I）和（III）盐在催化由醇形成醚方面非常有效。还实现了1,5-二醇的分子内醚形成，其立体选择性表明S N 1机制占主导。为了形成七元环，还形成了稳定的十四元二聚产物。尝试使用手性阴离子抗衡离子控制反应的非对映选择性没有得到具有高de的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.068

文献信息

• Hauptmann,S. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. 25, p. 56 - 68
  作者：Hauptmann,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive deoxygenation of aryl aldehydes and ketones and benzylic, allylic, and tertiary alcohols by zinc iodide-sodium cyanoborohydride
  作者：C. K. Lau、Claude Dufresne、Patrice C. Belanger、Sylvie Pietre、John Scheigetz

  DOI：10.1021/jo00365a034

  日期：1986.7
• Electroreductive intramolecular coupling of aromatic δ- and ε-keto esters
  作者：Naoki Kise、Kie Arimoto、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01526-0

  日期：2003.8

  Electroreduction of aromatic delta- and epsilon-keto esters in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine gave five- and six-membered cyclized products. The products were transformed to the corresponding alpha-hydroxy ketones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solid-Supported Cross-Metathesis and a Formal Alkane Metathesis for the Generation of Biologically Relevant Molecules
  作者：Luciana Méndez、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1021/co500176b

  日期：2015.2.9

  Solid-phase synthetic strategies toward the generation of libraries of biologically relevant molecules were developed using olefin cross-metathesis as a key step. It is remarkably the formal alkane metathesis based on a one-pot, microwave-assisted, ruthenium-catalyzed cross-metathesis and reduction to obtain Csp3-Csp3 linkages.
• Novel Synthetic Inhibitors of Selectin-Mediated Cell Adhesion:  Synthesis of 1,6-Bis[3-(3-carboxymethylphenyl)-4-(2-α-<scp>d</scp>-mannopyranosyloxy)phenyl]hexane (TBC1269)
  作者：Timothy P. Kogan、Brian Dupré,、Huong Bui、Kathy L. McAbee、Jamal M. Kassir、Ian L. Scott、Xin Hu、Peter Vanderslice、Pamela J. Beck、Richard A. F. Dixon

  DOI：10.1021/jm9704917

  日期：1998.3.1

  Reports of a high-affinity ligand for E-selectin, sialyl di-Lewis(x) (sLe(x)Le(x), 1), motivated us to incorporate modifications to previously reported biphenyl-based inhibitors that would provide additional interactions with the protein. These compounds were assayed for the ability to inhibit the binding of sialyl Lewis(x) (sLe(x), 2) bearing HL-60 cells to E-, P-, and L-selectin fusion proteins.

  E-选择素的高亲和力配体，唾液酸二-Lewis（x）（sLe（x）Le（x），1）的报道促使我们将对先前报道的基于联苯的抑制剂进行修饰，从而提供与蛋白质。分析了这些化合物抑制带有唾液酸的Lewis（x）（sLe（x），2）HL-60细胞与E-，P-和L-选择蛋白融合蛋白结合的能力。我们报告说，包含简单的非寡糖选择素拮抗剂的多个组成部分的二聚体或三聚体化合物抑制sLe（x）依赖性结合，并具有比单体化合物显着增强的效力。增强的效力与单个选择素凝集素结构域内的其他结合相互作用一致。然而，不能排除与多个凝集素结构域的多价相互作用。