6-(4-甲氧基苯基)-7H-嘌呤-2-胺 | 918536-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(4-甲氧基苯基)-7H-嘌呤-2-胺
• 英文名称: 2-amino-6-(4-methoxyphenyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-7H-purin-2-amine
• CAS: 918536-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: DXRBLUNUXHMGLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-236 °C
• 沸点：
  640.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲氧基苯基)-7H-嘌呤-2-胺 、 碘甲烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到2-amino-6-(4-methoxyphenyl)-9-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  9H-Purine Scaffold Reveals Induced-Fit Pocket Plasticity of the BRD9 Bromodomain

  摘要：

  The 2-amine-9H-purine scaffold was identified as a weak bromodomain template and was developed via iterative structure based design into a potent nanomolar ligand for the bromodomain of human BRD9 with small residual micromolar affinity toward the bromodomain of BRD4. Binding of the lead compound 11 to the bromodomain of BRD9 results in an unprecedented rearrangement of residues forming the acetyllysine recognition site, affecting plasticity of the protein in an induced-fit pocket. The compound does not exhibit any cytotoxic effect in HEK293 cells and displaces the BRD9 bromodomain from chromatin in bioluminescence proximity assays without affecting the BRD4/histone complex. The 2-amine-9H-purine scaffold represents a novel template that can be further modified to yield highly potent and selective tool compounds to interrogate the biological role of BRD9 in diverse cellular systems.

  DOI：

  10.1021/jm501893k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 palladium diacetate caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到6-(4-甲氧基苯基)-7H-嘌呤-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Aqueous-Phase Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Free Halopurine Bases

  摘要：

  通过水-乙腈混合物中微波辐照下，9-未取代的2-、6-和8-卤代嘌呤碱与多种芳基和烯基硼酸的Suzuki-Miyaura反应，实现了单步合成芳基嘌呤。在大多数情况下，产物以高产率直接从反应混合物中结晶，纯度良好。研究了这些反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950240