methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-α-D-glucopyranoside | 79528-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-α-D-glucopyranoside
• CAS: 79528-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: UDYWSAXSIIUHMY-BTZLDLHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-α-D-glucopyranoside 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到methyl 2-deoxy-2-nitro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-α-d-glucopyranoside from the corresponding 2-oximino derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85585-8
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (4aR,6S,8R,8aS)-7-[(Z)-hydroxyimino]-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 三氟过氧乙酸 、 羟胺 、 碳酸氢钠 、 尿素 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-α-d-glucopyranoside from the corresponding 2-oximino derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85585-8

文献信息

• Preparation of 4,6-O-benzylidene-2-C- and -3-C-p-tolylsulfonylhex-2-enopyranoside derivatives and a 2-C-p-tolylsulfonylhex-2-enitol derivative
  作者：Tohru Sakakibara、Izumi Takai、Azuma Yamamoto、Yoshifusa Tachimori、Rokuro Sudoh、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80250-1

  日期：1987.11

  Abstract 4,6- O -Benzylidenehex-2-enopyranoside derivatives having a 2- C - or 3- C-p -tolylsulfonyl group were synthesized from appropriate nitro sugars by the addition of p -toluenesulfinic acid followed by elimination of nitrous acid. 1,5-Anhydro-4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-2- C-p -tolylsulfonyl- d - erythro -hex-2-enitol was similarly prepared. Methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-2- C -

  摘要通过添加对甲苯亚磺酸，然后消除亚硝酸，由适当的硝基糖合成了具有2-C-或3-Cp-甲苯磺酰基的4,6-O-苄叉基-2-烯吡喃糖苷衍生物。类似地制备1，5-脱水-4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-d-赤-己二-2-烯醇。交替地由甲基2，3-脱水-α合成4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷。 -d-allo-和-mannopyranosides，分别通过用对-甲苯硫醇钠裂解环氧乙烷环，然后氧化。