(4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-vinyldihydrofuran-2(3h)-one | 1311946-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-vinyldihydrofuran-2(3h)-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-ethenyl-4-phenylmethoxyoxolan-2-one
• CAS: 1311946-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: AJOPNVXRBSGWQT-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-vinyldihydrofuran-2(3h)-one 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 117.0h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  （+）- exo-和（-）- exo- brevicomins，（+）-内切-和（-）-内切-brevicomins，（+）-和（-）-心脏丁醇化物，（+）-goniofufurone的立体选择性总合成

  摘要：

  聚集信息素（+）- exo -brevicomin（9a），（-）- exo -brevicomin（9b），（+）-内-brevicomin（9c），（-）- endo -brevicomin（9d）和苯乙烯内酯（+）-心脏丁醇内酯（14a），（-）-心脏丁醇内酯（14b）和（+）-goniofufurone（19a）是从对映体纯的高度官能化的呋喃类化合物糖基砌块（1a - d中获得的））涉及类似的合成策略，因此使这些呋喃类化合物糖类在面向多样性的合成（DOS）中成为非常有用的构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.014
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-arabinohex-1-enitol 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-vinyldihydrofuran-2(3h)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）- exo-和（-）- exo- brevicomins，（+）-内切-和（-）-内切-brevicomins，（+）-和（-）-心脏丁醇化物，（+）-goniofufurone的立体选择性总合成

  摘要：

  聚集信息素（+）- exo -brevicomin（9a），（-）- exo -brevicomin（9b），（+）-内-brevicomin（9c），（-）- endo -brevicomin（9d）和苯乙烯内酯（+）-心脏丁醇内酯（14a），（-）-心脏丁醇内酯（14b）和（+）-goniofufurone（19a）是从对映体纯的高度官能化的呋喃类化合物糖基砌块（1a - d中获得的））涉及类似的合成策略，因此使这些呋喃类化合物糖类在面向多样性的合成（DOS）中成为非常有用的构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.014

文献信息

• Stereoselective total syntheses of (+)-exo- and (−)-exo-brevicomins, (+)-endo- and (−)-endo-brevicomins, (+)- and (−)-cardiobutanolides, (+)-goniofufurone
  作者：Pinki Pal、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.014

  日期：2011.6

  (−)-cardiobutanolide (14b), and (+)-goniofufurone (19a) were achieved in good yields from enantiomerically pure highly functionalized furanoid glycal building blocks (1a–d) involving similar synthetic strategies, thus making these furanoid glycals highly useful building blocks in diversity-oriented synthesis (DOS).

  聚集信息素（+）- exo -brevicomin（9a），（-）- exo -brevicomin（9b），（+）-内-brevicomin（9c），（-）- endo -brevicomin（9d）和苯乙烯内酯（+）-心脏丁醇内酯（14a），（-）-心脏丁醇内酯（14b）和（+）-goniofufurone（19a）是从对映体纯的高度官能化的呋喃类化合物糖基砌块（1a - d中获得的））涉及类似的合成策略，因此使这些呋喃类化合物糖类在面向多样性的合成（DOS）中成为非常有用的构建基块。