刺凌德草碱 | 480-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 刺凌德草碱
• 中文别名: 大尾摇碱
• 英文名称: indicine
• 英文别名: [(7R,8R)-7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2R)-2-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 480-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: SFVVQRJOGUKCEG-XTWPYSKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-45°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  2145;2147;2145;2145;2147

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  刺凌德草碱 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到大尾摇碱-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  有效的对映选择性合成（+）-茚满-氧化物，一种抗肿瘤的吡咯并立烷生物碱

  摘要：

  从内酯4开始，在五个步骤中对映选择性地合成了抗肿瘤吡咯烷核生物碱（（+）-indicine-oxide （1））。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80561-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-(1-methylethyl)butyric acid 在 盐酸 、 咪唑钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 49.75h， 生成 刺凌德草碱
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱，中间体，间番茄红素，番茄红素及其类似物及其N-氧化物的合成。潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00383a001

文献信息

• Total Syntheses of Indicine<i>N</i>-Oxide, Intermedine<i>N</i>-Oxide, and Their Enantiomers Using Carbohydrate as a Chiral Educt
  作者：Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4107

  日期：1987.11

  The first completely enantioselective syntheses of indicine N-oxide, intermedine N-oxide, and their enantiomers have been achieved stereospecifically. A synthetic analogue modeled on indicine N-oxide showed the superior activity to indicine N-oxide itself against cancer cell in vitro test.

  首次实现了吲哚啉N-氧化物、中间啶N-氧化物及其对映体的完全对映选择性合成，并进行了立体专一性制备。以吲哚啉N-氧化物为模型设计的合成类似物，在体外抗癌细胞测试中显示出比吲哚啉N-氧化物本身更优越的活性。
• An efficient enantioselective synthesis of indicine N-oxide, an antitumor pyrrolizidine alkaloid
  作者：Takeshi Ogawa、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80345-8

  日期：——

  Indicine N-oxide (1), a pyrrolizidine alkaloid potentially useful for an anticancer drug was synthesized in the natural form through regioselective coupling of (+)-retronecine (2) and the protected necic acids 16a and 16b, the latter being efficiently prepared from the optically pure lactone 5.

  通过（+）-retronecine（2）与受保护的神经酸16a和16b的区域选择性偶联，以天然形式合成了N-氧化物（1），一种潜在可用于抗癌药物的吡咯烷核苷生物碱，后者可以通过高效地制备光学纯的内酯5。
• MANUFACTURE, METHOD AND USE OF ACTIVE SUBSTANCE-RELEASING MEDICAL PRODUCTS FOR PERMANENTLY KEEPING BLOOD VESSELS OPEN
  申请人：Hoffmann Erika

  公开号：US20100063585A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The invention relates to stents and catheter balloons having optimized coatings for eluting rapamycin as well as methods for manufacturing these coatings.

  本发明涉及具有优化涂层以释放雷帕霉素的支架和导管球囊，以及制造这些涂层的方法。
• MANUFACTURE, METHOD AND USE OF DRUG-ELUTING MEDICAL DEVICES FOR PERMANENTLY KEEPING BLOOD VESSELS OPEN
  申请人：Hoffmann Erika

  公开号：US20130005758A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to stents and catheter balloons having optimized coatings for eluting rapamycin as well as methods for manufacturing these coatings.

  本发明涉及具有经过优化的涂层以释放雷帕霉素的支架和导管球囊，以及制造这些涂层的方法。
• BALLOON CATHETER WITH POLYMERIC BALLOON HAVING A SURFACE MODIFIED BY A PHOTOACTIVATION REACTION AND METHOD OF MAKING
  申请人：D'Onofrio Simone

  公开号：US20140378897A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  A balloon catheter, in particular a balloon catheter for angioplasty, the balloon having an inner or outer surface modified by means of a photoactivation reaction.

  一个气球导管，特别是用于血管成形术的气球导管，该气球通过光活化反应改性内部或外部表面。