5-decylpyrrole-2-carboxaldehyde | 158698-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-decylpyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-decyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 158698-03-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: ABANKYRMESCWSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-decylpyrrole-2-carboxaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 4-benzyloxy-5-[5-decyl-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型prodigiosin衍生物的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm001003p
• 作为产物：
  描述：

  2-decanoylpyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 5-decylpyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过以代谢为导向的活细胞区分开发中性粒细胞选择性荧光探针

  摘要：

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。

  DOI：

  10.1002/anie.202108536

文献信息

• Fluorescent fatty acids derived from dipyrrometheneboron difluoride dyes
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05338854A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  This invention relates to improved fluorescent fatty acid analogs derived from dipyrrometheneboron difluoride ("BDY") dyes that absorb light at wavelengths longer than 480 nm. The BDY fluorophore or a derivative thereof is incorporated at various locations along the alkyl portion of the fatty acid ("BDY fatty acid"). The general formula of a BDY fatty acid is as follows: ##STR1## wherein at least one of the substituents R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 is a carboxylic acid terminated alkyl residue containing 5 to 22 carbon atoms. The remaining substituents, singly or in any combination, are: additional alkyl or arylalkyl residues containing 1 to 16 aliphatic carbon atoms, or aryl or heteroaryl residues, or hydrogen. Symmetrically substituted BDY fluorophores are conveniently synthesized from a single pyrrole precursor in a "one-pot" reaction. Alternatively, BDY fatty acids are synthesized from two different pyrrole precursors. The combination of fatty acids with these electrically neutral, photostable, strongly colored, and mostly highly fluorescent BDY dyes having relatively narrow absorption and emission spectra results in an improved fluorescent probe particularly useful for studying natural and synthetic lipid membranes and related areas.

  这项发明涉及改进的荧光脂肪酸类似物，源自二吡咯甲硼二氟化物（"BDY"）染料，其吸收波长大于480纳米。BDY荧光团或其衍生物被合并到脂肪酸的烷基部分的不同位置上（"BDY脂肪酸"）。BDY脂肪酸的一般公式如下：其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7中至少一个是含有5至22个碳原子的羧酸终止的烷基残基。其余的取代基，单独或组合，是：额外的含有1至16个脂肪碳原子的烷基或芳基烷基残基，或芳基或杂原芳基残基，或氢。对称取代的BDY荧光团可以方便地从单个吡咯前体在“一锅法”反应中合成。另外，BDY脂肪酸可以从两种不同的吡咯前体合成。将脂肪酸与这些电中性、光稳定、强烈着色和大多高荧光的BDY染料结合，其吸收和发射光谱相对较窄，结果产生了一种改进的荧光探针，特别适用于研究天然和合成脂质膜及相关领域。
• US5338854A
  申请人：——

  公开号：US5338854A

  公开（公告）日：1994-08-16
• Neutrophil‐Selective Fluorescent Probe Development through Metabolism‐Oriented Live‐Cell Distinction
  作者：Min Gao、Sun Hyeok Lee、Sang Hyuk Park、Larissa Miasiro Ciaramicoli、Haw‐Young Kwon、Heewon Cho、Joseph Jeong、Young‐Tae Chang

  DOI：10.1002/anie.202108536

  日期：2021.10.25

  reported. Herein, we report the first fluorescent probe NeutropG for the specific distinction and imaging of active neutrophils. The selective staining mechanism of NeutropG is elucidated as metabolism-oriented live-cell distinction (MOLD) through lipid droplet biogenesis with the help of ACSL and DGAT. Finally, NeutropG is applied to accurately quantify neutrophil levels in fresh blood samples by showing

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。
• Synthesis and Immunosuppressive Activity of Novel Prodigiosin Derivatives
  作者：Roberto D'Alessio、Alberto Bargiotti、Orlando Carlini、Francesco Colotta、Mario Ferrari、Paola Gnocchi、Annamaria Isetta、Nicola Mongelli、Pietro Motta、Arsenia Rossi、Mario Rossi、Marcello Tibolla、Ermes Vanotti

  DOI：10.1021/jm001003p

  日期：2000.6.1

  immunomodulating properties of this family of compounds we initiated a medicinal chemistry program aimed at finding novel prodigiosin derivatives with improved immunosuppressive activity and lower toxicity. Utilizing an unprecedented and flexible way of assembling the prodigiosin frame, a number of new derivatives have been prepared and tested leading to the choice of 4-benzyloxy-5-[(5-undecyl-2H-p

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。