(S)-4-nitro-1,3-bis(4-methylphenyl)butan-1-one | 1256245-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-4-nitro-1,3-bis(4-methylphenyl)butan-1-one
• 英文别名: (3S)-1,3-bis(4-methylphenyl)-4-nitrobutan-1-one
• CAS: 1256245-75-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: YZINROSUOCNTOW-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 trans-4,4'-dimethylchalcone 在 quinine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以87%的产率得到(S)-4-nitro-1,3-bis(4-methylphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性方酸酰胺作为氢键键合有机催化剂，将硝基烷烃高度对映体选择性加成至烷烃。

  摘要：

  容易地合成了一系列基于方酰胺的有机催化剂，并将其用作氢键键合的有机催化剂，用于将硝基烷烃向查尔酮进行对映选择性迈克尔加成反应。这些有机催化剂促进迈克尔加成与高温下低的催化剂负载量（80℃），得到所期望的- [R或小号以高收率和优异的对映选择性（93-96％ee）的由有机催化剂的合适的选择灵活的产品的对映体。

  DOI：

  10.1021/ol102294g

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Nitroalkanes to Chalcones Using Chiral Squaramides as Hydrogen Bonding Organocatalysts
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/ol102294g

  日期：2010.12.3

  squaramide-based organocatalysts were facilely synthesized and applied as hydrogen bonding organocatalysts in the enantioselective Michael addition of nitroalkanes to chalcones. These organocatalysts promoted the Michael addition with low catalyst loading under high temperature (80 °C), affording the desired R or S enantiomers of the products flexibly in high yields with excellent enantioselectivities (93−96%

  容易地合成了一系列基于方酰胺的有机催化剂，并将其用作氢键键合的有机催化剂，用于将硝基烷烃向查尔酮进行对映选择性迈克尔加成反应。这些有机催化剂促进迈克尔加成与高温下低的催化剂负载量（80℃），得到所期望的- [R或小号以高收率和优异的对映选择性（93-96％ee）的由有机催化剂的合适的选择灵活的产品的对映体。