[1-(2)H]-3-methyl-2-butenal | 21849-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-(2)H]-3-methyl-2-butenal
• 英文别名: 1-deuterio-3-methyl-but-2-enal；1-Deuterio-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 21849-61-6
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 85.11
• InChiKey: SEPQTYODOKLVSB-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2)H]-3-methyl-2-butenal 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 77.83h， 生成 (2S,3R,4S)-<2,4-2H2>3-(2'-propyl)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Model studies of terpene biosynthesis. Intermolecular 1'-2 electrophilic condensation of 3-methyl-2-butenyl acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00369a044
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1-(2)H]-3-methyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  用烷基取代的 1,3-丁二烯对 C60 进行新的 [2 + 2] 官能化：一种机械方法。立体化学和同位素效应

  摘要：

  trans, trans- (7), cis,cis- (8), and cis,trans-2,4-己二烯 (9), 2,5-二甲基的 [2 + 2] 光环加成的立体化学和次级同位素效应-2,4-己二烯 (1) 及其氘代类似物 1-d1、1-d6 和反式-1-d3 到 C60 已被研究。观察到所有三种 2,4-己二烯异构体 7、8 和 9 光环加成到 C60 的环丁烷环中的立体化学损失（环丁烷环中的反式立体化学在所有情况下占主导地位），而未反应的双键保留其加合物中的立体化学完整性。9 的顺式双键的反应性是反式的 1.5 倍。(E)-2,4-二甲基-2,4-己二烯 (10) 与 C60 的 [2 + 2] 光环加成是区域专一性的，通过在甲基单取代末端双键上加成，得到两个非对映加合物，10a 和 10b。

  DOI：

  10.1021/ja981377w

文献信息

• Cyclonerodiol biosynthesis and the enzymic conversion of farnesyl to nerolidyl pyrophosphate
  作者：David E. Cane、Radha Iyengar、Ming-Shi Shiao

  DOI：10.1021/ja00394a032

  日期：1981.2
• Synthesis of Deuterium-Labeled Derivatives of Dimethylallyl Diphosphate
  作者：Hirekodathakallu V. Thulasiram、Richard M. Phan、Susan B. Rivera、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo052384n

  日期：2006.2.1

  Short practical syntheses for five deuterium-labeled derivatives of dimethylallyl diphosphate (DMAPP) useful for enzymological studies are reported. These include the preparation of the Cl-labeled derivatives (R)-[1-H-2]3-methylbut-2-enyl diphosphate ((R)-[1-H-2]1-OPP) and (S)-[1-H-2]3-methylbut-2-enyl diphosphate ((S)-[1-H-2]1-OPP), the C2-labeled derivative [2-H-2]3-methylbut-2-enyl diphosphate ([2-H-2]1-OPP), and the methyl-labeled derivatives (E)-[4,4,4-H-2(3)]3-methylbut-2-enyl diphosphate ((E)-[4,4,4-H-2(3)]1-OPP) and (Z)-[4,4,4-H-2(3)]3-methyl-but-2-enyl diphosphate ((Z)[4,4,4-H-2(3)]1-OPP).
• Model studies of terpene biosynthesis. Intermolecular 1'-2 electrophilic condensation of 3-methyl-2-butenyl acetate
  作者：Chi Hsin R. King、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja00369a044

  日期：1982.3
• A New [2 + 2] Functionalization of C₆₀ with Alkyl-Substituted 1,3-Butadienes:  A Mechanistic Approach. Stereochemistry and Isotope Effects
  作者：Georgios Vassilikogiannakis、Nikos Chronakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/ja981377w

  日期：1998.9.1

  The stereochemistry and secondary isotope effects of the [2 + 2] photocycloaddition of trans, trans- (7), cis,cis- (8), and cis,trans-2,4-hexadiene (9), 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene (1), and its deuterated analogues 1-d1, 1-d6, and trans-1-d3 to C60 have been investigated. A loss of stereochemistry in the cyclobutane ring for photocycloaddition of all three 2,4-hexadiene isomers 7, 8, and 9 to C60 was

  trans, trans- (7), cis,cis- (8), and cis,trans-2,4-己二烯 (9), 2,5-二甲基的 [2 + 2] 光环加成的立体化学和次级同位素效应-2,4-己二烯 (1) 及其氘代类似物 1-d1、1-d6 和反式-1-d3 到 C60 已被研究。观察到所有三种 2,4-己二烯异构体 7、8 和 9 光环加成到 C60 的环丁烷环中的立体化学损失（环丁烷环中的反式立体化学在所有情况下占主导地位），而未反应的双键保留其加合物中的立体化学完整性。9 的顺式双键的反应性是反式的 1.5 倍。(E)-2,4-二甲基-2,4-己二烯 (10) 与 C60 的 [2 + 2] 光环加成是区域专一性的，通过在甲基单取代末端双键上加成，得到两个非对映加合物，10a 和 10b。